Larry réalise que son mariage est brisé et se rend chez un avocat pour le divorce. Lorsque son assistante Antoinette le délaisse pour se rendre au chevet de son père, il est débordé. Que ce soit en avion, au bureau, dans la rue ou chez des amis, Larry se retrouve sans cesse dans de drôles et surprenantes situations.
Larry comprend qu'il ne peut pas vivre avec Cheryl, qui est bien trop différente de lui. Un an plus tard, il a un entretien avec Richard Berg, l'avocat qui s'occupe de son divorce. Au restaurant, à midi, Larry se sert au buffet et décide de partager son assiette avec Jeff. Mais le patron du restaurant refuse. Hiram Katz, un avocat, plaide en sa faveur, avec succès. Un peu plus tard, Larry apprend que son avocat n'est pas juif et décide de se séparer de lui. Il embauche alors Katz...
S08E02 - La maison «sûre»
A l'épicerie, Larry tente de se diriger vers le rayon des glaces, mais il est freiné dans sa course par une femme en train de consoler une amie. Il finit par tomber dans un des congélateurs du magasin. Au déjeuner, avec Funkhouser et Jeff, il discute de la petite amie de Lewis, une danseuse de burlesque...
S08E03 - Un poulet palestinien
Larry, Jeff, Ron et Eddie, disputent une partie de golf. Le soir, ils se retrouvent pour dîner. En chemin, Larry percute la voiture de Ron. Pendant le repas, Funkhouser, qui a manqué le golf, est là et arbore une kippa. Son divorce et l'approche de la soixantaine en ont fait un homme très religieux. Le dîner tourne autour d'une grande discussion : le restaurant palestinien Al Abbas, spécialisé dans le poulet, vient de s'installer juste à côté de celui de Goldblatt. Funkhouser est outré par cette nouvelle...
S08E04 - Une rigolade
Le bureau de Larry est en plein émoi depuis qu'Antoinette, son assistante, est partie s'occuper de son père à l'agonie. Pendant le déjeuner, Jeff comprend que Larry s'est rapproché de Heidi, une ravissante hôtesse. L'arrivée de Dino, dans les bureaux, pose de nombreux problèmes à Larry. Il demande à Antoinette de laisser son père pendant quelques heures pour venir l'aider. La malheureuse vient tandis que son père meurt, en prononçant le nom de sa fille...
S08E05 - Voeux de silence
Au cours d'une soirée chez Jeff et Susie, Larry fait la connaissance de Vance, un ami de Susie qui a fait voeu de silence et ne s'exprime plus qu'en bougeant les lèvres. Plus tard, alors qu'il fait la queue, Larry remarque une femme qui court-circuite la file en prétextant vouloir rejoindre un ami. Larry la dénonce à toute l'assistance. Il reçoit un appel de Tessler, qui le sollicite pour une soirée de charité. Pour ne pas avoir à s'y rendre, Larry prétend qu'il sera à New York. Il rejoint Jeff et Susie chez un vétérinaire, car leur chien est mourant. Le couple veut lui offrir son plat préféré en guise de dernier repas : du yaourt glacé...
S08E06 - The Hero
En avion pour New York, Larry cherche, sans succès, un moyen d'entamer la conversation avec sa ravissante voisine. Il se rend aux toilettes. Quand il en sort, il trébuche sur son lacet et tombe sur un passager qui était en train de se comporter de façon odieuse avec une hôtesse de l'air. Tout les passagers et l'équipage saluent le geste héroïque de Larry. Il retourne à sa place et peut enfin discuter avec sa voisine, Donna, très impressionnée par son geste. Un peu plus tard, Jeff et Larry vont manger ensemble au restaurant. Ils repèrent Ricky Gervais, que Jeff voudrait bien avoir comme client...
S08E07 - Le bi-sexuel
Au cours d'un vernissage, Larry fait la connaissance de Jane, qui lui tape dans l'oeil. Il apprend bientôt que Rosie O'Donnell, une amie de longue date, la courtise également. Craignant de voir Jane lui échapper après avoir commis un impair lors d'une sortie au restaurant, Larry demande conseil à Leon, qui lui suggère d'utiliser des médicaments pour améliorer ses performances. C'est ainsi qu'il prend l'avantage sur Rosie. Mais cette dernière se doute de quelque chose et invite Jane à une cérémonie honorifique. Larry doit riposter...
S08E08 - Un périscope de voiture
Larry et Jeff font la connaissance d'Ira, un inventeur qui a mis au point un périscope pour voiture. Les deux amis hésitent en voyant l'appareil, mais décident de le tester quand ils rencontrent la femme d'Ira. Au cours d'une soirée chez Henry, Larry propose de rendre visite au père de celui-ci, un ancien juge raciste qui a sombré dans la démence. L'entrevue se déroule assez mal, et Larry se fait mettre à la porte par Henry...
S08E09 - Mister Softee
A la vue du camion de glace «Mister Softee», Larry est pris d'un mouvement d'humeur. Ce camion fait resurgir des souvenirs douloureux d'un traumatisme d'enfance, qui lui cause bien des torts tout au long de sa journée. Pendant ce temps, Susie, la femme de Jeff, a de sérieux ennuis en voulant faire signer une balle de base-ball par Mookie Wilson, l'ancienne star des Mets de New York...
S08E10 - Larry contre Michael J Fox
Larry suspecte Michael J. Fox, son voisin et star des films «Retour vers le futur», d'utiliser sa maladie de Parkinson comme une couverture. Celle-ci lui permettrait d'agresser et de taquiner Larry. Pendant ce temps, Jeff se sacrifie pour Susie, tandis que Larry, jamais à court de problèmes, décide d'offrir un cadeau très original au fils de sa nouvelle petite amie...