La journée de Louie commence mal. Persuadée que leur relation ne les mènera nulle part, sa petite amie décide de rompre avec lui. Au fil des heures, le comédien réalise que la malchance ne le quitte plus. Sa voiture est détruite et le scooter qu'il a acheté à prix d'or termine lui aussi en piteux état...
S03E02 - Louie et l'ami de son ami
Louie est invité à dîner chez un couple d'amis. Une fois sur place, le comédien réalise que ses hôtes lui ont tendu un piège : Laurie, une jeune femme séduisante, a également été conviée à leur table. Mais les espoirs des entremetteurs sont vite déçus. Les deux tourtereaux ne sont d'accord sur rien et ne cessent de se disputer...
S03E03 - Louie et Ramon
Louie se met en route pour Miami, où il doit donner un spectacle. Sur place, il décide de profiter de son temps libre pour aller nager. Ramon, un sauveteur latino-américain, s'imagine alors que le vacancier se noie et se lance à son secours. Les deux hommes se lient bientôt d'amitié. Mais quand Louie décide de prolonger son séjour pour passer du temps avec Ramon, les choses se compliquent...
S03E04 - Louie et sa nouvelle amie
Les filles de Louie lui demandent pourquoi il est toujours célibataire. Désireux de les satisfaire, l'humoriste se met en quête d'une compagne qui pourrait leur plaire. Après une tentative infructueuse avec la comédienne Maria Bramford, Louie rencontre une libraire qui pourrait faire l'affaire. Il décide de l'inviter à un rendez-vous galant...
S03E05 - Louie et sa nouvelle amie
Louie a rendez-vous avec une libraire, qu'il pense susceptible de plaire à ses filles. Au fil des heures, le comédien réalise que la jeune femme n'a pas toute sa tête. Dans un bar, un serveur lui refuse un verre à cause des débordements qu'elle avait provoqués lors de sa dernière visite. Plus tard, la libraire demande à Louie d'essayer une robe à paillettes, avant de jouer les funambules sur le toit d'un gratte-ciel...
S03E06 - Louie et les emmerdeurs
Louie et Robin Williams assistent à l'enterrement du manager d'une salle de théâtre, un homme que beaucoup détestaient. Ils décident de lui rendre hommage en allant dans le strip-club favori du défunt. Là-bas, la nouvelle du décès attriste de nombreuses personnes. Après les funérailles, Louie est chargé de surveiller Never, l'étrange fils de Nancy. Une mission qui le met particulièrement mal à l'aise...
S03E07 - Louie et le passé
A l'école, Delores demande à Louie de l'accompagner chez un thérapeute pour parler de leur relation. Le comédien refuse mais accepte en échange d'aller faire des courses chez Ikea avec elle. Louie téléphone ensuite à Sarah Silverman, après l'avoir vue à la télévision lors d'une rediffusion de sketches des années 80. Perdu dans ses souvenirs, Louie se souvient alors d'une dispute qu'il avait eue avec Marc Maron et décide, des années plus tard, de s'excuser...
S03E08 - Louie et son père
Louie reçoit son oncle pour le déjeuner. Celui-ci le presse d'aller à Boston pour rendre visite à son père. La suggestion ne séduit pas franchement le comédien. Louie, apparemment très nerveux à l'idée de revoir son père, est instantanément secoué de nausées et développe d'étranges allergies. Il décide toutefois de prendre le taureau par les cornes et part pour Boston...
S03E09 - Louie et Lilly
Louie découvre que Liz ne travaille plus dans la librairie où il la croyait toujours employée. Sa remplaçante l'aide à retrouver sa trace, car Louie n'est pas prêt à renoncer à sa petite amie. Décidément sur tous les fronts, Louie appelle la police lorsque Jane lui apprend que Lilly a quitté la maison. Mais peut-être a-t-il tort de vouloir donner un pourboire à un agent...
S03E10 - Louie et le Late Show : Partie 1
Louie termine son spectacle du soir lorsqu'il est invité à remplacer au pied levé Tom Cruise qui s'est décommandé au dernier moment du «Tonight Show» de Jay Leno. Louie se montre si performant qu'il est rapidement appelé par le grand patron de CBS. On lui propose la prestigieuse place de David Letterman, sur la retraite. A condition toutefois que Jerry Seinfeld ne lui souffle pas la vedette...
S03E11 - Louie et le Late Show : Partie 2
Louie hésite à accepter la proposition du directeur de CBS. Il consulte son ex-femme. Jack Dall est chargé de le préparer à l'écrasante responsabilité de la présentation d'un magazine de divertissement. Louie révèle vite plusieurs handicaps. Il parle trop vite. Son énergie envahit le plateau et de lui n'irradie pas particulièrement l'aura d'un homme très accueillant. Louie commet quelques bourdes. Jack décide de l'envoyer se frotter aux dures réalités du dialogue, sur un ring par exemple...
S03E12 - Louie et le Late Show : Partie 3
Toujours conseillé par Jack Dall, Louie se dépense pour obtenir la succession de Letterman. Peut-être est-il temps pour lui, en effet, de renoncer à sa vie précaire de comédien d'improvisation et d'offrir à ses filles, ainsi que le lui conseille son ex-femme, un modèle de maturité et de réussite. Au dernier moment, une révélation bouleverse complètement sa vision du problème...
S03E13 - Louie et le Nouvel An
Louie a tout prévu pour la fête du nouvel an. Ce sera au Mexique et ce sera avec sa soeur Deb, qui sait combien son frère est déprimé à ce moment de l'année. Mais il n'avait pas imaginé que Liz mourrait subitement, d'une recrudescence de son cancer, avant la fin de l'année. Que faire ? Une histoire qu'il a lue à ses filles lui donne une idée. Il n'est jamais allé en Chine. Pourquoi ne franchirait-il pas l'année en Chine, à la recherche du fleuve Yangtsé ?...