Pendant que Becky Hart (ex petite amie particulièrement torride de Jill) franchit le pas, Jill fait sa demande à une Jack endormie (du moins le croit-il...) et en post intoxication alimentaire. En ce qui concerne Audrey et Barto, leur idylle semble toucher à sa fin.
S02E02 - Propositions
Alors qu'ils prennent leur bain ensemble, Jill propose à Jack de l'accompagner au mariage de son ""ex-meilleure maitresse""... Elisa, quant à elle, déteste les mariages... Et tandis que tout le monde se rend à cette cérémonie, les choses ne s'annoncent pas sous les meilleurs augures.
S02E03 - Attention: parents
Jack et Jill doivent affronter la visite de leurs parents. Après avoir visionné une interview télévisée très sexy d'Audrey (pour la promotion de son nouveau film), la jeune femme et Barto se sentent fort embarrassés l'un par rapport à l'autre.
S02E04 - Le rêve californien
Jack, Jill et leurs amis s'apprêtent à partir pour Los angeles où ils comptent assister à la première du film d'Audrey, mais Barto envisage de rester à New York pour préparer un examen et éviter ainsi un délicat face-à-face avec son ex. De son côté, Mikey projette d'acheter un bar et demande au père de Barto d'investir dans cette affaire.
S02E05 - Mensonges et déceptions
Jack et Jill se préparent à emménager ensemble, dans l'appartement du jeune homme. Jill aide Mickey à conclure une affaire avec un entrepreneur. Barto entre à l'hôpital
S02E06 - Sous pression
Mikey fait l'amour avec une serveuse le jour même de l'ouverture du @ Bar, ce qui incite Jill à le mettre en garde sur les dangers de mélanger plaisir et travail... Par ailleurs, Jack entend le petit ami d'Elisa tenir un discours assez troublant. Barto, lui, souhaite cacher à ses parents sa relation avec Sarah.
S02E07 - Un pas en avant, deux pas en arrière
L'arrivée d'une nouvelle responsable au sein de la chaîne de télévision de Jack et Elisa met les deux amies en compétition. Audrey choisit un nouveau co-locataire très sexy, du nom de Russell. Jill s'essaie à la chanson pour tester le nouveau karaoké du bar de Mikey.
S02E08 - Le videur
Jack et Elisa souffrent de leur dispute. Mais les rapports avec Peter s'avèrent véritablement problématiques... Audrey découvre que son nouveau co-locataire, Russell, a la fâcheuse manie de se promener nu dans leur appartement.
S02E09 - Le phénomène
Désirant se marier religieusement, Jack et Jill se rendent à l'église : leur entretien avec le prêtre ne se terminera pas très catholiquement... Audrey et Russell deviennent amants. Elisa regrette de s'être séparée de Peter et tente une réconciliation.
S02E10 - La bataille des Bahamas
L'église qu'ils avaient choisie refusant de les marier, Jack et Jill doivent rapidement prendre une décision quant à un nouveau lieu de cérémonie. Barto flirte avec Emilie, la nouvelle petite ammie de Mikey.
S02E11 - La confiance
Le jour de son anniversaire, Jack reçoit une enveloppe contenant la clef d'un chambre d'hôtel. Le scénario romantique qu'elle imagine alors, se révèle être un malentendu... Audrey rencontre Kate, l'ex de Russell.
S02E12 - Le questionnaire
La tension monte à l'approche du mariage de Jack et Jill. De multiples questions viennent semer le doute quant à leur union. Audrey rencontre Mitch lors d'un show télévisé. Il semble très intéressé par la jeune femme.
S02E13 - Ce qui devait arriver arriva
Jack et Jill sont prêts à se marier même si leurs vacances aux Bahamas n'ont pas pris la tournure voulue. Pendant ce temps, Mikey et Elisa prévoient une fête pour leurs amis mais sont choqués en voyant ce que sont devenus lesdits amis.