Après que Vanessa ait accepté la demande en mariage de Mark, Mark recherche un moyen pour se payer une bague qu'il ne peut se permettre. Mais il y'a un malentendu sur le prix... mais seulement après l'avoir donnée à Vanessa.
S05E02 - Please Don't Go
S05E03 - The In-Laws
Mark rencontre les parents super riches de Vanessa pour la première fois, et espère qu'ils paieront le mariage.
S05E04 - Security
Vanessa perd son emploi à cause d'une réduction budgétaire, alors elle crée sa propre entreprise en investissant dans la vente de produits de beautés Africaines. En même temps, Mark prend un job en plus pour une compagnie de sécurité.
S05E05 - The Spa
Vanessa est très tendue à cause de la préparation de son mariage, alors son amie Florence l'invite à un spa pour qu'elle se relaxe. Mark commence à devenir jaloux en apprenant que ce sont de hommes attirants qui s'occupent du spa, et qu'ils sont avides de satisfaire leurs clientes.
S05E06 - The Dance
Tyler a un rencart avec une fille de sa première école de danse, mais Mark lui donne de mauvais conseils sur la manière de traiter les femmes.
S05E07 - One on One
Mark se dispute avec la coach de l'équipe de filles de basket du lycée. Alors, ils décident de régler leurs différences sur le terrain, dans un match, un contre un. Tyler et Nicole ont besoin d'échantilons de sang pour le cours de sciences.
S05E08 - The Swami
Pour aider l'école à gagner de l'argent pou les livres d'écoles, Mark travaille dans un carnaval en faisant semblant d'être un diseur de bonnes aventures.
S05E09 - The Argument
Mark et Vanessa se disputent, mais tous les deux ont une version différentes sur ce qui s'est vraiment passé.
S05E10 - Lifesaver
Vanessa met la pression au petit ami de longue date de Geneva, Ken, pour qu'il demande son amie en mariage. Geneva accepte, mais Ken commence à changer d'avis après que Mark lui ait fait peur. Par inadvertance, il lui a parlé tout le sérieux que représente le mariage.
S05E11 - The Idol
Mark fait la promesse à Tyler de lui présenter sa star de rap préférée, qui se trouve être un de ses vieux amis...
S05E12 - Bachelor Party
Pendant que les amis de Vanessa lui organisent une fête avant son mariage dans un club de strip-tease où travaille son ex, les amis de Mark lui organisent aussi sa propre fête.
S05E13 - Getting Personal
Vanessa se demande si Mark la comprend vraiment. Alors elle crée un test bizarre pour voir si c'est bien le cas. Nicole et Tyler essaient de trouver une chanson pour le mariage.