Fred Savage, le frère aîné de Ben Savage, est venu faire un tour dans la série le temps d'un épisode. Il y joue le professeur Stuart, au comportement poussif et douteux avec Topanga. Cory lui décochera d'ailleurs un coup de poing ! Fred Savage ne s'en tiendra pas là puisqu'il réalisera ensuite deux épisodes de la série ("Angela's Ashes", "Family Trees").
Très proches pendant le tournage de la série, certains acteurs ont retravaillé ensemble par la suite. Rider Strong et Danielle Fishel ont présenté un programme vidéo sur des adeptes du roller et Will Friedle et Matthew Lawrence ont tourné un téléfilm pour Disney en 2000. Les deux interprètes des inséparables Cory et Shawn ont filé à l'université sitôt la série achevée. Ben Savage s'est spécialisé en sciences politiques à Stanford d'où il est sorti diplômé en 2004. Il tourne principalement pour la télévision où on a pu le voir dernièrement dans Chuck et FBI : portés disparus. Dans le cadre de ses études, il a effectué un stage auprès du sénateur Arlen Specter et n'exclut pas de s'orienter davantage vers la politique à l'avenir. De son côté, Rider Strong a déménagé sur la côte est, direction New York pour étudier à la prestigieuse Columbia University. Côté ciné, le film Cabin Fever a bien marché au box-office en 2004, le cantonnant plus ou moins par la suite aux films d'horreur. En 2008, l'acteur a co-écrit et co-réalisé avec son frère, Shiloh Strong, le court-métrage multi-récompensé Irish Twins en 2008, et souhaite s'investir davantage dans l'écriture et la réalisation. Son grand ami dans la série et dans la vie, Will Friedle a fait de sa voix son principal outil de travail. Il assure le doublage de personnages pour de nombreux dessins animés, dont le très récent Batman: The Brave and the Bold. Quant à Danielle Fishel, elle a opté pour un domaine inattendu : le sport ! Elle a tenu une rubrique sur le sujet pour une radio locale et intervient fréquemment en tant que correspondante dans le "Tyra Banks Show".
Les sériphiles reconnaîtront nombre d'acteurs très populaires sur le petit écran, dans des rôles secondaires ou tout simplement de passage dans L'Incorrigible Cory. Beaucoup d'actrices souvent très jeunes : Charisma Carpenter, Brittany Murphy, Yasmine Bleeth, Melissa Joan Hart, Candace Cameron Bure ou Linda Cardellini ont ainsi croisé la route de Cory & co. Un certain Lee Norris incarne l'intello Stuart Minkus durant toute la 1ère saison et rend une visite clin d'oeil à la fin de la 5ème saison. Les parents de Topanga sont interprétés par deux paires d'acteurs; en fait, le beau-père de Cory a eu droit à trois acteurs différents ! Annette O'Toole et Michael McKean, mariés également dans la vie, prêtent leurs traits à Rhiannon et Jedediah Lawrence et Mark Harelik et Marcia Cross reprennent les rôles ensuite, lors de l'épisode consacré au mariage de Cory et Topanga, ordonné par Willie Garson, qui n'est autre que l'interprète de Stanford dans Sex & the City !
L'Incorrigible Cory est l'une des rares sitcoms à parler de la mort, de l'abandon parental ou encore de l'alcoolisme et à ne pas utiliser de rires pré-enregistrés. La série était en effet tournée devant un vrai public, et les rires masquaient souvent les voix des acteurs. Une originalité supplémentaire : la série a eu cinq thèmes de générique différents ! Le dernier était signé et interprété par Phil Rosenthal du groupe Twenty Cent Crush et s'intitulait simplement "Boy meets world". Il est présent de la saison 5 à la saison 7.
La série a duré 7 ans, soit 7 saisons de 1993 à 2000. Quand L'Incorrigible Cory démarre, Cory, Shawn et Topanga sont au collège et ont environ 11/12 ans. Les acteurs avaient quasiment le même âge que leur personnage : 14 ans pour Rider Strong, 13 ans pour Ben Savage et 12 ans pour la cadette Danielle Fishel. Quand la série s'achève, ils ont donc respectivement 21, 20 et 19 ans. La transformation physique est évidente entre la 1ère et la dernière saison, les acteurs ont littéralement grandi devant la caméra. Danielle Fishel avouera par la suite être sortie avec son collègue Ben Savage, durant les deux premières saisons. A force de jouer les amoureux transis 5 jours par semaine, les sentiments de leurs personnages s'étaient répercutés dans la réalité.
Co-produite par les studios Disney, L'Incorrigible Cory est bien une série commandée pour son network ABC, avec la liberté de ton et les sujets plus osés que cette chaîne permet. La série a ainsi d'abord été diffusée intégralement sur ABC avant d'arriver en rediffusion sur Disney Channel qui ne s'est pas privée pour faire des coupes dans certains épisodes traitant de questions jugées inappropriées, comme le sexe au lycée. La série est revenue sur ABC Family pour une troisième diffusion. Malgré de nombreuses pétitions et une forte mobilisation des fans, le show a disparu des écrans américains depuis 2007. Les coffrets dvd sont en vente aux Etats-Unis depuis 2004.
La série faisait partie du bloc du vendredi soir sur ABC, soit quatre séries sous la bannière "TGIF" ou "Thank God It's Funny", comprenez "Grâce à Dieu, c'est drôle". Ce titre joue sur l'expression "Thank God It's Friday", en français, "Grâce à Dieu, on est vendredi". Le "TGIF" représentait un spot de diffusion très populaire pour les séries, et un ou plusieurs invités, en général des vedettes, lançaient la soirée; ainsi, L'Incorrigible Cory était pogrammé à 20h30 (à part la saison 4, diffusée, elle, à 21h30) entre divers shows comme La Vie de famille, Notre belle famille, Clueless ou encore Sabrina, l'apprentie sorcière. Cette diffusion en bloc permettait des apparitions spéciales et même des thématiques entre les quatre séries, comme le voyage dans le temps avec Salem... Suite à des audiences en chute libre, ABC a mis un terme au "TGIF" peu avant que L'Incorrigible Cory ne s'achève en 2000.
Rider Strong et Ben Savage sont les seuls acteurs à faire partie des 158 épisodes de L'Incorrigible Cory. Ils ont en fait joué leurs personnages un peu plus longtemps puisque Cory Matthews et Shawn Hunter sont apparus dans un épisode de la sitcom "Maybe this time" en 1996. Un an plus tard, on retrouve un certain Cornelius A. Matthews au casting d'un épisode de "Teen Angels", une sitcom sur un adolescent ange gardien. Ben Savage y joue aux côtés de toute l'équipe originale de Sabrina l'apprentie sorcière, c'est à dire Sabrina, ses tantes et Salem le chat. La jeune sorcière fait d'ailleurs une apparition la même année dans un épisode de L'Incorrigible Cory ("The Witches of Pennbrook") et Salem intervient l'épisode d'après ("No guts, no Cory" ) pour ramener Cory dans les années 40. Ces allers-retours de personnages issus de différents programmes étaient possibles grâce à la diffusion de ces séries le vendredi soir, dans un bloc appelé le "ABC TGIF".