Un policier charge Jonathan d’une mission délicate. Il doit se rendre dans un club coquin pour récupérer un disque dur contenant un fichier rempli de noms. Il faut à tout prix éviter que ces informations potentiellement embarrassantes ne tombent entre de mauvaises mains. Jonathan doit donc faire vite, d’autant plus que le club est sur le point de déposer le bilan. Pendant ce temps, George apprend que son nouvel éditeur prévoit de faire des économies drastiques et qu’il va devoir réduire ses notes de frais sous peine d’entraîner la faillite du magazine. De leur côté, Ray et Leah traversent une mauvaise passe. La rupture semble inévitable.
S02E02 - Dépêche-toi, Fitzgerald !
Richard Antrem soupçonne sa femme, Priscilla, de le tromper. Pour en avoir le coeur net, il décide de confier l’enquête à Jonathan. Jonathan, qui a besoin d’argent, accepte à contrecoeur de s’occuper de cette affaire. En effet, non seulement Richard est l’ennemi juré de George, mais en plus, ce dernier a eu une aventure avec Priscilla par le passé. Pendant ce temps, Stella apprend à Jonathan qu’un de ses anciens amours est en ville et que leur histoire n’est peut-être pas complètement terminée. De son côté, Ray entreprend de reconquérir Leah. Il se met alors à écrire une toute nouvelle bande dessinée en l’honneur de sa belle.
S02E03 - On attrape la blenno dans le canal !
George s’inquiète au sujet du docteur Kenwood, son urologue, qui a fort mauvaise réputation. Il craint que le médecin n’ait pratiqué une mauvaise manipulation sur sa personne. Parallèlement, Jonathan rencontre de sérieuses difficultés : il est enlevé par deux olibrius sado-masochistes qui exigent une rançon astronomique contre sa liberté. George et Ray décident qu’il est de leur devoir d’intervenir sans tarder pour sauver Jonathan des griffes des deux malades.
S02E04 - J’ai vécu tel un dieu déchainé !
George passe un test pour prouver qu’il ne se drogue pas. Il doit à tout prix trouver un alibi afin d’expliquer les résultats à venir, qui ne manqueront pas de révéler son inavouable penchant. De son côté, Ray bénéficie d’une sérieuse rentrée d’argent grâce à son dernier comic book. Pour fêter ça, il se rend au bar et y fait la connaissance d’un des habitués. Pendant de temps, Jonathan est engagé par un enseignant qui lui demande de retrouver pour lui un objet d’une grande valeur. Jason Schwartzman est toujours parfait dans ce rôle de détective improvisé. Une troisième saison est en préparation.
S02E05 - Vertical !
Ray est contacté par la star hollywoodienne Kevin Bacon, qui souhaite jouer le rôle de Super Ray dans l’adaptation cinématographique de sa bande dessinée. De son côté, Jonathan est engagé par la femme d’un chauffeur de limousine malchanceux, qu’elle soupçonne d’avoir une maîtresse. Par ailleurs, il se fait remarquer au cours d’un de ses ateliers d’écriture. George a l’impression de ne plus se reconnaître, et perd le contrôle de la publication de son magazine.
S02E06 - L’affaire de la terrible faute de frappe !
Leah engage Jonathan pour qu’il l’aide à retrouver Little Ray, son petit chien disparu. Elle est persuadée que l’animal a été volé. Malgré ses récents succès en amour, Ray décide d’aider Jonathan dans son enquête, dans l’espoir de se rapprocher de Leah. Une femme lui fournit bientôt des informations. De son côté, George doit subir une opération de la prostate et Jonathan a l’intention de l’aider dans cette épreuve.
S02E07 - L'évasion du Castle
Un dermatologue, le docteur O'Connor, charge Jonathan de remettre une lettre à sa fiancée, Hee Cho, qui travaille dans un établissement thermal du Queens. Le médecin ne peut s'y rendre lui-même car la famille de sa fiancée lui a interdit de la rencontrer. Il souhaite l'informer de son nouveau poste, à bord d'un navire de croisière et veut qu'elle l'accompagne en Argentine. Jonathan saisit l'occasion pour inviter George et Ray au spa, officiellement pour célébrer l'anniversaire de Ray...
S02E08 - Super Ray est mortel
Nina et Jonathan ont passé la nuit ensemble. Alors que la jeune femme lui fait part de son désir d'emménager avec lui, Jonathan reçoit un coup de téléphone de Ray. L'inconnu qui le harcèle lui a envoyé douze mails ainsi qu'une poupée vaudou de Super Ray. George, à qui on demande de passer un test de dépistage de drogue, consulte un médecin qui lui prescrit deux mois de cure de désintoxication en Arizona...