A la suite de sa rupture avec Sacha, Simon, adulte, quitte New York et retourne à Reading en Angleterre chercher du réconfort dans son foyer familial. Dans sa chambre, il retrouve une statuette de marié sur sa table de chevet. Il se remémore alors l'histoire liée à cette figurine. C'était en 1998, alors qu'il devait rédiger un devoir sur l'histoire de sa famille, Simon découvrit la vérité sur le mariage de ses parents
S02E02 - Ma première aigrette
Simon se souvient de l'histoire liée à ses plumes. Cela remonte à 1998, quand il rêvait avec Kylie de participer à l'Eurovision et qu'ils avaient un nouveau professeur de musique aussi passionnant que séduisant.
S02E03 - Ma première fontaine
Simon, adulte, passe un entretien d'embauche au cours duquel il raconte à l'employeur une période de son adolescence : la fois où il avait eu une fontaine dans son jardin. A cette époque, il se sentait déprimé, en partie parce qu'il ne pouvait pas s'offrir ce dont il rêvait. Il avait alors trouvé un job pour le week-end avec Kyle, comme conseillers en vente dans un magasin de vêtements féminins. Ils avaient ainsi relooké toute la clientèle...
S02E04 - Ma précosité première
Simon, adulte, se rappelle ses vacances d'été en famille. Plus précisément celles de l'été 1998, quand ils s'étaient offert une semaine dans un club de vacances très particulier, faute de moyens.
S02E05 - Mon premier prix Turner
Stacey Bile, une artiste de renom de passage à Reading, renverse Andy, et Debbie s'en prend violemment à elle avant de devenir sa muse. Profitant de l'absence de sa mère, Simon prend des cours de danse indienne avec Kyle. Quant à tante Hayley, elle propose ses prétendus dons de voyance par téléphone...
S02E06 - Ma première balafre
Simon en a assez d'être la rise de ses camarades et décide de quitter Reading pour Londres. Il tombe sous le charme de Mickey, un nouveau venu. Debbie va faire ses débuts à la télévision dans le cadre d'une série qui reconstitue des crimes. Elle incarne la victime à qui elle ressemble trait pour trait...