Après l’annulation de Clueless par ABC, les rediffusions des épisodes le vendredi soir réalisent de très bonnes audiences, faisant de la chaîne le leader sur cette case horaire. Mais, il était trop tard... UPN a entretemps fait l'acquisition du show !
Breckin Meyer, l'interprète de Travis dans le film Clueless, apparaît en tant que guest-star dans la série. Il y joue Harrison, un jeune homme amoureux de Cher (Rachel Blanchard) en secret. En 2000, les deux acteurs se retrouvent - sur grand écran cette fois - dans la comédie Road Trip, dans laquelle ils incarnent un couple.
Melissa Joan Hart, héroïne de Sabrina, l'apprentie sorcière avait été pressentie à l'époque pour le rôle de Cher Horowitz. A défaut, l'actrice apparaît dans l’épisode "Monsieur Parfait" (Saison 1 - épisode 17). Elle y joue Sabrina Spellman, son personnage de Sabrina, l'apprentie sorcière.
Sean Holland tenait un rôle mineur dans le film Clueless. Il y incarnait Lawrence, l’ami de Murray (Donald Faison). Dans la série, le comédien endosse un nouveau personnage, Sean Holiday, spécialement créé pour l'occasion.
Clueless a été conçue initialement pour la télévision. Finalement, le film avec Alicia Silverstone voit le jour en premier lieu, en 1995. Et la série débutera l'année suivante, le 20 septembre 1996 sur ABC.