Contre le gré de Philip, Will encourage Ashley à se lancer dans une carrière de chanteuse, ce qui lui permettrait d'être son manager. Il enregistre en catimini une des chansons de Ashley, dans le bureau du producteur Gordy Berry, mais celui-ci décline son offre.
S05E02 - Le Client - 2ème partie
Ashley fait une carrière musicale prospère, avec Will pour agent ; il n'a aucune compétence, mais profite des bénéfices engrangés. Ashley, grisée par son succès, tyrannise son entourage. Will décide alors de lui donner une leçon en manageant un groupe concurrent, mais il échoue.
S05E03 - Il faut croire au Père Noël
Au centre commercial, un homme déguisé en "Dougie la baleine orange" - l'idole de Nicky - en vient aux mains avec Will. Nicky est très déçu par son héros. Will veut lui révéler que Dougie n'existe pas vraiment, mais le père Noël apparaît et l'en dissuade.
S05E04 - C'est la guerre
Pour sortir avec Valérie, Will doit trouver un cavalier à sa très grande cousine Karen. Il convainc Carlton. Après que Valérie, attirée par Calton, l'embrasse, Will, jaloux, tente de le frapper mais fait une mauvaise chute et perd conscience. Un rêve lui fait réaliser la stupidité de son geste.
S05E05 - Cinéma
Will quitte les Banks pour Philadelphie lorsqu'il est témoin d'un meurtre. La police met tout le monde sous sa protection et les cache dans un camping en Alabama. Là-bas, Big Bertha tombe amoureuse de Will et prétend être enceinte pour qu'il l'épouse.
S05E06 - Une fille très attachante
Will a mauvaise presse auprès des filles mais il arrive à sortir avec Lisa. Au cours de la soirée, elle parvient sournoisement à l'attacher à sa chaise, lui reproche de faire souffrir les femmes et promet de les venger. Voyant que Will réussit à se libérer, Lisa avoue à Will que cette mise en scène est obligatoire pour être admise au club d'étudiantes.
S05E07 - Vie privée
Will se fait passer pour le père d'Ashley, lors d'un rendez-vous avec son professeur.
S05E08 - Les Années nostalgiques
Vingt-cinq ans après sa demande en mariage faite sur le plateau de Soul Train, Philip et Vivian sont à nouveau invités dans l'émission. Philip ne veut pas y aller, car il est gêné. Will accompagne donc Vivian au show avec Carlton. Vivian est sur le point de partir quand Philip arrive pour danser avec elle sur leur musique préférée.
S05E09 - Peine de coeur
Lisa, la petite amie de Will, le met mal à l'aise lorsqu'elle frappe une brute qui le menaçait. Suite à cela, ils rompent leur relation. Will s'inscrit à un cours d'arts martiaux, et Jazz met en scène un acte héroïque pour impressionner Lisa. Sans le savoir, Will maîtrise un vrai voleur.
S05E10 - Diffamation
Pour se faire bien voir de Lisa, Will décide de se lancer dans le journalisme. Mais ses initiatives ne vont pas tarder à lui rapporter des ennuis, comme d'habitude
S05E11 - Will fait de l'exercice
Will est jaloux d'un ami de Lisa. Il les suit partout. Il fait tout pour lui être infidèle, sans succès et découvre qu'il l'aime. Il le lui avoue, et elle lui pardonne son attitude. Will gagne par erreur une journée avec la prêtresse de la gymnastique, Susan Powter. Elle entraîne les Banks et suit plus particulièrement le poids de Philip.
S05E12 - Un père encombrant
Fred, le père de Lisa, arrive en ville et Will essaie de l'impressionner en l'emmenant dans un restaurant très chic. La tentative est un échec et Will n'a plus d'autre solution que de réagir comme à son habitude. Fred se met alors à apprécier le vrai Will et ils commencent à se voir, délaissant Lisa.
S05E13 - Duo d'amour
Depuis que la relation entre Will et Lisa est devenue très forte, Carlton s'inquiète du fait que Will et lui ne soient plus aussi bons amis qu'avant. Au cours d'un voyage annuel à la montagne, en arrivant brusquement, Lisa surprend Carlton et Will ensemble.
S05E14 - Une soirée de menteurs
Pour se convaincre l'un comme l'autre qu'ils sont capables d'avoir des vies séparées, Will et Lisa mentent au sujet de leur programme respectif pour la soirée. Néanmoins, ils se retrouvent tous les deux à la même soirée et réalisent que la personne en qui ils devraient avoir confiance leur a menti.
S05E15 - Il pleut des balles
Un voleur blesse Will pendant qu'il retire, avec Carlton, de l'argent au distributeur automatique. Cet incident contrarie beaucoup Carlton, même si Will semble bien le prendre. Pour Carlton, Will lui a sauvé la vie et sa personnalité se met alors à changer à cause du choc.
S05E16 - La bague au doigt
Pendant qu'il se remet de sa blessure, Will redemande Lisa en mariage en pensant qu'elle acceptera. Apitoyée par ce qu'il lui est arrivé, Lisa ne proteste pas. Quelque temps plus tard, à une pendaison de crémaillère, Will annonce leurs fiançailles.
S05E17 - Les Apprentis mariés
Will et Lisa se disputent constamment, Philip leur conseille vivement d'assister à une réunion pré-maritale. A cette réunion, ils découvrent qu'ils sont en désaccord sur des données essentielles. Dans le bureau du conseiller sont également présents George et Louise Jefferson, avec lesquels Will et Lisa se disputent aussi à l'occasion. Après la réunion, Will et Lisa sont plus que jamais déterminés et annoncent à Philip qu'ils veulent toujours se marier.
S05E18 - Jour de noces
A mesure que progresse l'organisation du mariage de Will et Lisa, personne ne semble satisfait. Les futurs mariés veulent un petit mariage, alors que le plan de Philip prévoit 300 invités. Fred, le père de Lisa, veut, lui, un mariage à Claveland et non pas à Bel-Air.
S05E19 - Will agent immobilier
Alors que son mariage approche, Will réalise que ses économies ont fondu comme neige au soleil. Il décide donc de convaincre son cher oncle Philip de l'aider à faire un investissement immobilier rentable.
S05E20 - Will fait de la télé
Au cours d'une visite de Will à Hilary sur le plateau de son «talk show», celui-ci est fortuitement embauché pour jouer dans une série T.V. Mais, lorsqu'il réalise qu'il doit jouer le rôle d'un homosexuel, Will sabote exprès la bande d'enregistrement pour se faire renvoyer. Plus tard, Geoffrey lit dans un magazine T.V. que si Will était resté dans la série, il aurait pu être en vedette avec Halle Berry. Pendant ce temps, Philip s'inquiète d'une possible infidélité de Vivian avec son professeur de lettre.
S05E21 - Will est sous hypnose
Carlton donne une leçon au petit Nicky sur la manière dont il faut qu'il se comporte à l'entretien d'admission de son école. Mais, en conduisant Nicky à son rendez-vous, il finit par lui conseiller d'agir naturellement. Quand Will voit l'obséquiosité des autres enfants, il est convaincu que, quoi qu'il en soit, Nicky ne sera pas accepté.
S05E22 - La Chasse aux petits trésors
Ernie, un vieil ami de Philip, engage Will pour travailler à son bureau. Il donne à Will une mallette à livrer au cabinet d'un conseiller. Accidentellement, Will ouvre la mallette et découvre qu'elle est pleine de billets.
S05E23 - Pieds froids, coeur chaud !
Will est poursuivi par une superbe femme, Denise (la tête de la classe), mais reste fidèle à Lisa. Pourtant, Denise insiste jusqu'à devenir l'amie de Lisa pour être plus proche de Will. Après une soirée, Denise demande à Will de la reconduire chez elle et tente de le séduire.
S05E24 - Flash-back en ascenseur
Sur le trajet qui mène à l'endroit ou se déroulera son enterrement de vie de garçon, Will se retrouve coincé dans un ascenseur avec Carlton et Jazz... Il se remémore les moments passés avec ses anciens flirts.
S05E25 - Mariage surprise
Une semaine avant le mariage, Will est très nerveux mais, personne n'a le temps de l'écouter. Depuis le début, Vy, la mère de Will et Fred, le père de Lisa se détestent et ne cessent de se disputer. Will et Lisa leur réservent donc une table au restaurant pour qu'ils puissent régler leurs différents.