L'enfant-star le plus célèbre des années 1990, Macaulay Culkin, va raconter sa crise de la quarantaine dans une série documentaire. L'acteur de Maman, j'ai raté l'avion! s'y filmera en train de voyager à travers le monde pour savoir comment les différentes cultures vivent ce passage décisif dans une vie. Il réalisera en parallèle de ce voyage sa "bucket list", sa liste des choses qu'il a toujours rêvées faire. Macaulay Culkin cherchera des réponses à des questions comme: comment accepter le fait de vieillir dans une société obsédée par la jeunesse ? Ou bien: qu'est-ce qu'une crise de la quarantaine et comment est-on sûr qu'on en traverse une ?