Joey Icecream est interrogé par la police. Il revient sur l'histoire de ses meilleurs amis, les quatre frères Donnelly : Jimmy, dont la jambe a été broyée quand il était enfant et qui est devenu un toxicomane violent et incontrôlable à l'âge adulte, Kevin, qui a la passion du jeu et se retrouve régulièrement couvert de dettes, Sean, le petit dernier auquel aucune femme ne résiste et Tommy, qui étudie le dessin à l'université et qui pourrait peut-être s'en sortir s'il n'était pas constamment obligé de réparer les bêtises de ses frères.
S01E02 - Complications
Malgré les efforts de Tommy pour le convaincre du contraire, Kevin juge nécessaire de faire libérer Jimmy. Il cherche à réunir les fonds sans succès. Puis Jimmy lui souffle qu'il faut faire le témoin gênant pour que le procès tombe à l'eau. Pendant ce temps, Tommy cherche désespérément à faire re-transférer Sean en soins intensifs alors que son état s'aggrave.
S01E03 - Le monde finira par te fendre le coeur
Kate Farrell, la veuve de Huey, insiste pour que Tommy et ses frères fassent la réception qui suit l'enterrement de Huey dans leur pub. Tommy n'a pas d'autre choix que d'accepter, bien qu'il n'ait pas les moyens d'organiser cette réception et que Dokey les soupçonne de plus en plus d'être responsables de la mort de son frère. Jimmy refuse catégoriquement d'assister à l'enterrement, persuadé que Dokey n'attend que cette occasion pour tous les tuer.
S01E04 - Le prix à payer
Tommy et Kevin doivent se débarrasser du corps de Louie que Jimmy s'est contenté de mettre dans la poubelle derrière le pub. Jimmy demande à Kevin de se servir de l'argent de la rançon pour payer sa caution. Mais Tommy intervient : ils doivent rendre la somme aux Italiens s'ils veulent rester en vie. Pendant ce temps, Sean est toujours à l'hôpital dans un état grave. Il risque d'avoir des séquelles.
S01E05 - Comment se regarder en face ?
Alors que Sean sort de l'hôpital, Tommy est loin d'être tiré d'affaire avec Nicky. Ce dernier lui réclame ses 2500 dollars et menace de s'en prendre à sa mère. Il doit réunir la somme par tous les moyens. Jimmy, lui, a trouvé comment se faire de l'argent facile. Grâce au téléphone portable de Louie, il se met en tête d'aller collecter les paris perdus des anciens clients du bookmaker.
S01E06 - Prends tes jambes à ton cou
Jenny découvre que les comptes de son père sont tous à découvert et que la banque n'a aucune trace des dépôts d'argent qu'il est censé avoir effectués ces six dernières semaines. Jimmy et Kevin passent voir Eddie Maxwell, un ami d'enfance qui a perdu gros chez Louie Downtown et lui demandent de rembourser ses dettes. Mais Maxwell refuse de payer.
S01E07 - Tout ce qu'il y a de sûr
Jimmy charge Kevin de récupérer l'argent qu'un certain Newton a perdu au jeu et pour lequel il a demandé à Bob, l'oncle de Whitey, de couvrir les paris. Tommy, lui, cherche à aider Jenny et son père.
S01E08 - C'est l'heure de la redemption
Depuis qu'il rackette tous les commerçants du quartier, Jimmy a l'impression d'être enfin respecté. Madame McCready, une veuve qui vit dans le même quartier que les Donnelly, demande à Tommy de chasser les dealeurs de drogues qui se sont installés dans le hall de son immeuble. Tommy finit par accepter de l'aider.
S01E09 - Tous dans le caniveau
Grâce à Kate, Tommy décroche un stage chez Leo Munst, un peintre reconnu, mais il se retrouve à faire le ménage et à déboucher les toilettes. Kevin avoue à Jimmy qu'il a gardé le téléphone de Louie Downtown et que Nicky est remonté jusqu'à lui grâce à ça. Jimmy décide d'affronter Nicky.
S01E10 - Quand la porte s'entrouvre
Suite au refus de Tommy de s'associer avec Nicky, les frères Donnelly n'ont d'autre choix que de chercher le soutien de Dokey pour pouvoir s'opposer à l'Italien. Dokey leur confie une mission, faire évacuer un immeuble, pour tester leur efficacité.
S01E11 - N'était-ce pas assez ?
Le café d'Ian Reilly a été déclaré inhabitable par le Service des Bâtiments de la ville et est sur le point d'être saisi. Reilly, qui soupçonne Dokey d'être derrière tout ça, demande à Tommy d'enquêter sur cette affaire.
S01E12 - Les liens du sang
Tommy aide M. Reilly à sauver son café en enlevant l'ingénieur en chef du Service des bâtiments, Anthony Lino. Il veut aussi se servir de lui pour essayer de découvrir qui a tué son père. Jimmy de son côté se met dans une situation délicate en demandant à Dokey de renégocier l'accord qu'il avait conclu avec Tommy.
S01E13 - Plus facile est la chute
Tommy sait qu'après leur violente altercation de la veille, Dokey va chercher à se venger. Il comprend vite que le seul moyen d'échapper à la mort est de fuir avec toute sa famille pour ne plus revenir. Reste à convaincre ses frères, sa mère et Jenny de quitter New York.