Tante Diane exprime pleinement son amour pour Chicago alors qu'elle essaie de rester sobre, de reprendre les rencontres et de se lancer dans la fabrication de lotions.
Diane semble trouver son âme sœur en la personne d'une nouvelle voisine. Bonnie et Mark veulent un nouvel enfant, et Daniel est choqué lors de son cours d'art.
S02E02 - La Saint-Patrick
Diane doit porter un bracelet de sobriété, mais celui-ci menace la réalisation de l'un de ses plus grands rêves. Le patron de Daniel perd le contrôle.
S02E03 - Tu peux te gratter !
Diane utilise une application de rencontres et tombe sur quelqu'un d'inattendu. Daniel commence à fréquenter un joueur de baseball de l'équipe des Chicago Cubs.
S02E04 - Deux coups pour rien
Daniel ne veut pas que sa tante connaisse l'identité de la personne qu'il fréquente, car il a peur des répercussions. Pour une fois, Diane sort avec un homme charmant.
S02E05 - Le moral au tapis
Diane tente de remonter le moral de Daniel, mais ils finissent par se disputer. Mark se rend chez Diane après un différend avec Bonnie.
S02E06 - Des nichons en béton
Quand Diane doit consulter un spécialiste à propos des résultats d'une mammographie gratuite, Bonnie lui propose de l'aide. Daniel tente de surmonter sa peur du volant.
S02E07 - Le bœuf dans la peau
Diane s'associe à Gideon pour vendre une lotion maison, mais son ingrédient secret s'avère plus coûteux que prévu. Bonnie veut retrouver du travail dans l'événementiel.
S02E08 - Les leçons de la lotion
Gideon veut développer la lotion, mais Diane est prise d'hésitation. Confrontés à des problèmes d'argent, Mark et Bonnie envisagent de vendre leur appartement.