Tommy Egan coupe les ponts avec la ville de New York lorsqu'il arrive à Chicago. Il se fixe pour objectif de devenir le plus grand trafiquant de drogue que la ville ait jamais connu. Alors que Tommy commence à faire des vagues dans le milieu criminel de Chicago, il attire l'attention des plus gros bonnets de la ville et se retrouve à forger des alliances profitables et des ennemis mortels. Tommy noue une relation compliquée avec le CBI, l'une des équipes les plus redoutables de Chicago dirigée par l'ancien détenu Diamond Sampson, et il entre en conflit avec Walter Flynn, chef de la mafia irlandaise, et ses deux enfants. Leurs routes se croisent lorsqu'une nouvelle drogue de synthèse mystérieuse fait son apparition et Tommy comprend rapidement que la personne qui prendra le contrôle de cette drogue pourra régner sur la ville. Mais Tommy ne sait pas à qui il peut faire confiance, surtout lorsque des fantômes de son passé font irruption de manière inattendue et mettent son monde sens dessus dessous.
En route vers la Côte Ouest, Tommy fait une halte à Chicago pour aller déposer des fleurs sur la tombe de quelqu'un qui était cher à son cœur mais une fois sur place, il apprendra des nouvelles très surprenantes sur sa famille proche. Plongé dans la confusion, Tommy doit se décider : soit il maintient ces cadavres dans le placard, soit il pose ses valises dans la Ville des vents.
S01E02 - Le roi du pétrole
Lorsque JP reçoit un avertissement inattendu, Tommy lui vient en aide. Déterminé à lui donner un coup de main, Tommy approche un dealer local pour lui proposer un accord commercial, mais leur rencontre prend une mauvaise tournure. Tommy se fait une idée du fonctionnement du trafic de drogue à Chicago et rencontre des contacts potentiels.
S01E03 - Incendiaire
Tommy organise une rencontre entre des rivaux acharnés pour tenter d'amener les plus gros trafiquants de Chicago à travailler ensemble.
S01E04 - Nuages d’orage
Lorsque l'ancien ennemi de Tommy, devenu son ami, est à la merci d'une organisation criminelle notoire qui refait surface pour récupérer ce qui lui appartient, les loyautés sont mises à l'épreuve.
S01E05 - Ramène-moi
Quand ses rivaux cherchent à se venger de Tommy, ce dernier doit mettre en place un plan pour éliminer toute menace et prendre le contrôle de la situation.
S01E06 - C’est ce que nous sommes
Tommy et une nouvelle - improbable - partenaire commerciale recrutent des soldats pour s'étendre et prendre le contrôle du trafic de drogue à Chicago.
S01E07 - Fuir un fantôme
Tommy et son partenaire commercial s'affrontent lorsque Tommy prend une décision en espérant que le résultat le hissera au sommet de la rue.
S01E08 - Il est pas lourd
Avec le projet de régner sur le milieu de la drogue, Tommy et son équipe peuvent à peine répondre à la demande et ont besoin d'aide pour augmenter leur production. Tommy sait que les problèmes pointent à l'horizon. Des détails choquants sur sa famille font surface et il réalise que cela pourrait potentiellement affecter son business.
S01E09 - Confiance
Vic doit surmonter une perte qui le dévaste mais Walter s'apprête à partir en guerre et fait venir les tireurs d'élite d'une mafia de sinistre réputation. Tommy se rend compte qu'il a besoin d'hommes de main mais lâché par l'un de ses plus proches alliés, il se tourne vers un soutien inattendu pour rassembler une armée de tueurs.
S01E10 - Affaire de Familles
Lorsque les gangs s'affrontent, des vérités sont révélées, modifiant à jamais l'équilibre du pouvoir dans le monde de la drogue à Chicago. Cette bataille est peut-être terminée, mais la guerre est loin d'être gagnée.