Vinnie et sa bande doivent faire face aux conséquences de leurs démêlés avec les dangereux frères MacDonagh et l’acheteur de drogue Manolito. Avec les deux voyous sur son dos, Vinnie doit imaginer une stratégie de sortie, et vite. Mais il a beaucoup de choses en tête, d'autant plus qu'il essaie toujours de comprendre ce qu’il se passe entre Erin et lui. Pourront-ils un jour être ensemble ? Est-elle vraiment prête à partager cette vie chaotique et dangereuse avec lui ?
Vinnie et la bande braquent un convoi de voitures, mais le chauffeur avale la clef électronique qui permet de les faire descendre du camion. Ils vont devoir passer toute la journée avec lui en attendant qu’il expulse la clef en question par voies naturelles.
S05E02 - Recherche Barry désespérément
Barry MacDonagh marche sur une mine et meurt sur le coup. Vinnie et les autres demandent à Meena, la stagiaire de Gary le croque-mort de s’occuper des obsèques. Mais le corps est volé par Phil Brillance, un marionnettiste qui cherche à se venger des MacDonagh.
S05E03 - Hans
À sa grande surprise, Tommo découvre qu’une de ses brèves aventures datant d’il y a environ dix-huit ans a donné naissance à un fils. Hans, qui a été élevé par sa mère en Allemagne, débarque ainsi à Hawley dans l’espoir d’apprendre à connaître son père. Tommo va quelque peu enjoliver la vérité…
S05E04 - Sweet Sixteen
À la mort de son père, Erin hérite de son appartement, près de la fête foraine. Elle y reçoit la visite des Ouissiers à qui son père devait de l’argent. Elle a vingt-quatre heures pour honorer les dettes et braque le coffre de la fête foraine, sans savoir que les propriétaires sont les Ouissiers. Vinnie cherche à faire libérer JJ, arrêté pour détention de drogue. Avec son diplôme d’avocat guatémaltèque, Jim vole à son secours.
S05E05 - The Rat Catcher
Le grenier de Jim est envahi par les rats. La seule personne capable de venir à bout de cette invasion est un ancien DJ du nom de Curtis Plum. En échange, il exige que la bande récupère pour lui les cendres de son ancien manager… Erin, Carol et Sugar s’engagent également à vider sa maison, remplie d’un nombre incalculable de déchets et d’objets. Tommo y trouve même d’anciens cachets de LSD qui ne vont pas lui faire du bien.
S05E06 - Caravan of Courage
Le groupe d’amis est convoqué au camp de gitans. La caravane de Rhoda, l’arrière grand-mère d’Ashley et Carol, a été volée et Francis, le chef de famille, promet une récompense à ceux qui la lui rapporteront. Les amis imaginent que Francis a dû y planquer sa fortune. Quand ils retrouvent la caravane, au lieu de de billets, ils tombent sur Doolan, l’oncle d’Ashley, qui tente encore d’échapper au mariage.
S05E07 - Albert
Cardi a la mauvaise idée de promettre à Manolito de lui trouver un lapin blanc pour l’anniversaire de sa petite Lola. La tâche s’avère plus difficile que prévu. En plus, il tombe sur Russell Hardwick, qui va une fois de plus lui mener la vie dure. Parallèlement, Carol en veut à Cardi d’avoir oublié leur anniversaire de mariage et elle aimerait qu’il apprenne à se défendre tout seul.
S05E08 - The Manolito Problem
La bande veut cambrioler l’institut Lowry afin de placer ses nus chez Manolito, puis de prévenir la police afin qu’il soit envoyé en prison. Davey insiste pour faire partie de la mission car il aimerait voir les tableaux. Tout dérape, et ils doivent prendre la fuite. Vinnie part en voiture avec Erin, mais une fois sortis d’affaire ils ont un grave accident.