L'histoire d'Entourage et de ces deux frères peut être rattachée à l'histoire de Mark Wahlberg et de son frère aîné Donnie Wahlberg. Tout comme pour Vince et Drama, c'est d'abord Donnie qui fût la star de la famille, alors qu'il était la coqueluche des adolescentes lorsqu'il chantait avec le boys band New Kids on the block. C'est Donnie qui a encouragé son frère cadet, Mark, à aller tenter sa chance à Hollywood. Mark a alors enchaîné les films, devenant une star mondialement connue, tandis qu'une fois le phénomène Boys Band disparu, Donnie retomba peu à peu dans l'anonymat, avant de se concentrer sur sa carrière d'acteur, jouant les second rôles, sans jamais vraiment décoller.
Pour une série qui met en scène un acteur à Hollywood, Entourage se devait de collectionner les guests sur son plateau. Plus d'une centaine de stars se sont donc bousculées sur le plateau de la série. Parmi les plus notables et les plus prestigieuses, le réalisateur James Cameron est apparu quatre fois dans la série. Autres réalisateurs : Martin Scorsese, Sydney Pollack, Gus Van Sant et Peter Jackson. Des acteurs n'ont pas hésité à jouer leur propre rôle, pour Entourage comme, entres autres, Matt Damon, Scarlett Johansson, Brooke Shields, Dennis Hopper,Whoopi Goldberg, Melinda Clarke, Val Kilmer et bien sûr, l'un des producteurs exécutifs de la série Mark Wahlberg. Mais la liste ne s'arrête pas au monde du cinéma ou de la télévision. Ainsi le groupe U2, puis son chanteur Bono, Snoop Dogg, le présentateur Jay Leno, ou encore le nageur Michael Phelps ont tous participé à Entourage le temps d'un épisode.
Le personnage de Jeremy Piven, Ari Gold, est en partie inspiré de l'agent artistique Ari Emanuel. De ce fait, certaines guest-stars de la série jouant des clients du Ari d'Entourage, tels que Vin Diesel, sont réellement des clients d'Ari Emanuel.
Pendant la campagne présidentielle américaine de 2008 , l'attaché de presse de la Maison Blanche, Robert Gibbs, laissait dans l'emploi du temps du très occupé Barack Obama, un créneau, de manière à ce qu'il puisse regarder cette série dont il est fan. Il n'est pas étonnant que cette série de HBO connaisse un franc succès à la Maison Blanche vu que le personnage d'Ari Gold (joué par Jeremy Piven) est inspiré de la vie d'Ari Emmanuel, véritable agent, qui n'est autre que le frère de Rahm Emanuel, chef de cabinet du Président Obama.