Catch-22 est adaptée du roman éponyme de l’auteur américain Joseph Heller publié en 1961. Une précédente adaptation avait vu le jour au cinéma en 1970 sous la direction de Mike Nichols, avec Alan Arkin en tête d’affiche. Quelques années plus tard, un projet de série avait été mis en chantier avec Richard Dreyfuss, mais le pilote commandé par ABC n'avait guère convaincu.
En 2014, le producteur délégué Richard Brown rencontre les scénaristes-réalisateurs Luke Davies et David Michôd afin de discuter d’un projet de série du même format que True Detective, qu’il venait de produire. D’un commun d’accord, le duo s’attèle, pendant neuf mois, à l’adaptation du roman de Joseph Heller. David Michôd devait initialement réaliser la série, avant d’être retenu sur son projet de long-métrage The King. Peu de temps après, le poste a été attribué à George Clooney, qui cumule également les casquettes d’acteur et de producteur délégué.
Catch-22 marque le retour de George Clooney à la télévision, deux décennies après avoir été révélé par le feuilleton médical Urgences. Malgré ses premières réticences, le comédien a été séduit par les scripts co-écrits par Luke Davies et David Michôd. "C'était vraiment excitant de voir pourquoi cette histoire [avait duré] et résistait à l'épreuve du temps.", a-t-il déclaré, avant d’ajouter : "Il n'y a jamais de mauvais moment pour parler de la folie de la guerre."
George Clooney, qui assure la production de la série ainsi que la réalisation de certains épisodes, s’était d’abord réservé le rôle du Colonel Cathcart. Toutefois, il a préféré le céder à Kyle Chandler, avec lequel il avait déjà collaboré sur Argo, et interpréter un personnage secondaire, l’instructeur sadique et autoritaire des cadets aviateurs, Scheisskopf.
Le 10 juillet 2018, George Clooney est heurté par une voiture alors qu'il roulait à moto vers le plateau de tournage. Il est emmené à l'hôpital Jean-Paul-II d'Olbia et, heureusement, en ressort le jour même.
Pour apporter encore plus de crédibilité au tournage d’époque, la production s’est dirigée, pour s’équiper en matériel, vers la boutique Paratrooper de Saint-Côme-du-Mont (Manche). L’enseigne avait déjà été sollicitée par Steven Spielberg pour le film Il faut sauver le soldat Ryan, ainsi que pour la série Frères d’armes, produite par Tom Hanks.
George Clooney a trouvé l’interprète de son personnage principal, Yossarian, en la personne de Christopher Abbott, connu pour son rôle dans Girls. "Je ne le connaissais pas quand il est venu faire une lecture. Il nous a complètement sidérés. Il peut te briser le cœur et faire de la comédie. C'est rare.", révèle-t-il.
Bien que certains effets spéciaux ont été requis, de vrais avions nord-américains B-25 Mitchell ont également été importés. Cependant, alors que 45 avions authentiques pouvaient être utilisés par Mike Nichols dans les années 1970, il n’en restait que deux pour la série. L’acteur Christopher Abbott n’a pas pu les piloter à cause de la dangerosité de leur état, mais il a roulé à un kilomètre/heure sur la piste. "Être dans le cockpit… il fait très chaud. C’est comme conduire une vieille Chevrolet. Ce n’est pas aussi informatisé. C’est très mécanique. Tout est tangible.", a-t-il déclaré.
En adaptant Catch-22, la manière dont les femmes sont représentées devait être plus que modifiée. Elle devait être révisée. "Nous nous sommes fixés pour objectif de rendre la représentation des femmes plus intéressante.", déclare le co-scénariste Luke Davies. "Et non pas parce que nous pensons que le monde a changé, non pas parce que nous pensons que des forces extérieures nous disent que nous devons le faire, mais parce que la représentation des femmes dans le roman est tellement horrible qu'elle nous fout les jetons." En effet, dans le livre, l’un des personnages féminins est simplement désigné comme "la pute de Nately", tandis que la relation entre Yossarian avec l’infirmière Duckett est exclusivement sexuelle. Dans la série, Duckett, interprétée par Tessa Ferrer, est un personnage plus complexe, dont la relation avec Yossarian menace de s’épanouir et de devenir sérieuse. Par ailleurs, George Clooney a fait appel à la réalisatrice Ellen Kuras afin de diriger deux des six épisodes de la série.
L’acteur italien Giancarlo Giannini, interprète de Marcello, est également un artiste de voix-off. Il est le doubleur officiel d’Al Pacino et a également assuré la voix italienne des rôles de Jack Nicholson dans Batman de Tim Burton et dans Shining de Stanley Kubrick.