Alors que Deadwood n'avait pas encore signé son arrêt de mort, David Milch collabora à nouveau avec HBO. En 2006, le créateur et la chaîne câblée planchait déjà sur le pilote d'un petit ovni nommé John from Cincinnati. La série sera lancée en 2007 mais le public restera abasourdi par l'esprit décalé et étrange qui y régnait... En 10 petits épisodes, la série racontait comment l'arrivée d'un jeune homme msytérieux venu prendre des leçons de surf va bouleverser la petite communauté d'Imperial Beach... Finalement, Deadwood aura eu (un peu) plus de chance !
Avant Deadwood, le créateur David Milch avait déjà donné naissance à deux autres séries, totalement à l'opposé puisqu'elles étaient issues du genre policier : New York Police Blues (1993) et Brooklyn South (1997). Créée en collaboration avec Steven Bochco, New York Police Blues est l'une de séries policières les plus reconnues, tant par la qualité de ses scénarios que par la consistance de ses nombreux personnages. Pour preuve, elle a tout de même duré 12 saisons ! Un record pour David Milch... En 1997, en marge de son travail de scénariste sur New York Police Blues, David Milch lançait son nouveau bébé, Brooklyn South. Malheureusement, la série ne connaîtra pas le même succès et sera annulée au bout de 10 épisodes... Un sort que subira également John from Cincinnati. Lancée en 2007, après l'expérience Deadwood, cette série totalement différente et décalée, ne plaîra pas au public.
En l'espace de trois saisons, Deadwood a récolté pas moins de huit Emmy Awards mais également un Golden Globes, celui du meilleur acteur dans un drama, remporté par Ian McShane.
En juin 2006, peu après l'annulation de la série, HBO et David Milch ont envisagé de conclure Deadwood par l'intermédiaire de deux téléfilms spéciaux, à défaut de pouvoir lui offrir une quatrième saison. Malheureusement, la production de ces deux films n'a jamais abouti et à l'été 2008, il apparaissait que ce beau projet ne se concrétiserait pas...
Le 13 mai 2006, HBO annonce qu'elle a décidé de ne pas prolonger les contrats des acteurs, ces derniers arrivant à échéance un mois plus tard, le 11 juin 2006. Pour autant, la chaîne câblée ne parle alors pas d'annulation et assure que Deadwood a toujours un avenir. En juin 2006, HBO et le créateur annoncent ainsi que deux téléfilms tiendront lieu de conclusion. Acclamée par la critique américaine, la série ne connaîtra finalement pas de quatrième saison, comme la rumeur l'annonçait. Ni de fin.
Afin de coller à l'époque qu'elle dépeint, Deadwood a intégré des personnages historiques au sein de ses scénarios. Ainsi, certains des héros, tels que Al Swearengen, Seth Bullock, Calamity Jane, Charlie Utter, sont censés être les véritables individus qui existaient alors. Certaines des intrigues les concernant pouvaient alors, soit être véridiques, soit totalement fictionnelles. Les scénaristes disposaient également d'un grand champ d'action pour insérer des personnages secondaires ayant réellement existé (Wyatt Earp, George Hearst, etc.).