Mackenzie Murphy est une jeune femme aux idées bien arrêtées qui mène sa vie comme bon lui semble, sans se soucier des convenances. Elle se retrouve bien malgré elle obligée de veiller sur Sabrina, Chip et Ben, les trois enfants de sa soeur, lorsque celle-ci quitte le pays après avoir été accusée de fraude fiscale. Pour mener à bien cette rude tâche, Mackenzie peut compter sur l'aide d'Alba, la gouvernante de la famille.
Mickey et les enfants sont contraints de quitter leur résidence temporaire dans un hôtel après que leur conseiller financier ait bloqué les comptes en raison de dépenses excessives. Mickey et Sabrina refusent d'accepter la décision et réfléchissent à un plan pour empêcher quiconque d'arrêter leur volonté. Pendant ce temps, Jimmy enseigne à Chip les astuces pour vivre facilement dans un hôtel de luxe.
L'amitié de Mickey avec Alba est testée quand Trish, une divorcée de Greenwich, touche le fond et devient la nouvelle amie parfaite pour Mickey. Quand Mickey envoie Jimmy pour aider Trish avec quelques réparations à domicile, elle commence à se demander à quel point sa relation avec lui est vraiment décontractée. Pendant ce temps, Sabrina et Ben tirent sur l'ego de Chip.
Mickey emmène Sabrina rendre visite à sa mère en prison pour obtenir la clôture, mais il se trouve que Mickey est peut-être celui qui en a le plus besoin. En visitant son père, Chip apprend qu'il est en danger derrière les barreaux et fait appel à Jimmy pour obtenir de l'aide. Pendant ce temps, Ben distrait par inadvertance les intimidateurs.
S02E04 - La maison hanté
Mickey et Jimmy organisent une fête d'Halloween dans leur manoir effrayant et carbonisé, mais les choses deviennent incontrôlables. Sabrina espère utiliser la fête à la maison pour asseoir son héritage, que ses parents ont terni, et Mickey enseigne une leçon à certains farceurs.
S02E05 - L'invention
Lorsque Mickey découvre que Ben prend des médicaments pour le garder concentré, elle est déterminée à prouver qu'il est un enfant parfaitement fonctionnant sans elle. Elle et Alba reprennent son projet de foire scientifique en difficulté, mais deviennent trop investis, tandis que Jimmy aide Chip à refaire son club secret.
Mickey et les enfants vont à la célébration du centième anniversaire de l'arrière grand-mère Rita Pemberton dans son immense manoir. Mickey profite de Rita quand elle découvre que Rita croit que Mickey est un vieil ami, mais apprend plus tard que leur amitié était plus que simplement platonique. Pendant ce temps, la grand-mère des enfants, Tippy, donne à la famille une surprise inattendue.
Mickey et Jimmy ramènent le gang dans leur ville natale de Warwick pour célébrer le départ à la retraite du numéro de baseball de Jimmy et découvrir à quel point il était un gros tireur. Quand ils rencontrent de vieux amis, Jimmy apprend que Mickey a peut-être contribué à ruiner ses chances de mener une carrière de baseball professionnel. Pendant ce temps, Chip et Sabrina se retrouvent dans un pétrin avec des adolescents Warwick gâtés.
S02E08 - Le prof
La relation de Sabrina avec son professeur de poésie inquiète Mickey, donc Mickey prend les choses en main et les humilie tous les deux devant ses pairs. Pendant ce temps, Chip recrute l'aide de Jimmy pour améliorer son classement sur la liste des favoris de 8e année.
Après avoir découvert qu'il est le fruit d'une affaire que sa mère avait depuis longtemps, Chip décide de chercher son père biologique. Pendant ce temps, Mickey et Jimmy réexaminent leur relation.
S02E10 - L'ascension
Sabrina décide de se réunir avec des artistes talentueux pour les impressionner. Après avoir appris que le nouvel ami de Ben a une mère célèbre qui aime l'art, Mickey décide de co-organiser l'événement afin de la convaincre. Pendant ce temps, Chip part en camping sauvage avec Howard.
S02E11 - Le voyage
Sabrina pense qu'elle travaille à Yale, mais le jour de son entretien, elle prend un risque qui peut lui gâcher ses chances et compromettre son avenir. Pendant ce temps, Alba reçoit la visite de sa cousine et doit faire semblant d'être à nouveau une femme de ménage pour que sa famille ne la renie pas.
S02E12 - La ville
Mickey et le gang se rendent à New York et découvrent que Jimmy est en plein essor dans une société d’investissement. Tout en discutant avec les partenaires du cabinet, Mickey chante les louanges de Jimmy dans l’espoir de lui offrir une promotion. Pendant ce temps, Chip rend visite à son père biologique.
S02E13 - La décharge
En accompagnant l’excursion scolaire de Ben dans une décharge publique, Mickey et Alba découvrent qu’un jeune garçon inconnu s’est retrouvé dans le bus. Les deux travaillent ensemble pour rendre l'enfant égaré mais rendent la tâche extrêmement difficile pour eux-mêmes en cours de route. Pendant ce temps, Chip et Sabrina profitent du statut de vétéran du colonel avant de revenir.
S02E14 - L'église
Mickey et le gang accompagnent Alba à l'église, après qu'elle eut avoué qu'elle pourrait avoir un problème de toxicomanie. Quand elle invite son prêtre pour le football du dimanche, les Pembertons l’apprécient. Pendant ce temps, Ben remet en question sa croyance en Dieu, obligeant Jimmy et Sabrina à le guider.
S02E15 - Le jus
Mickey apprend à Chip et à son ami à jouer, et ils finissent par perdre une grosse somme d'argent. Pour tenter de récupérer l'argent, Mickey utilise la nouvelle relation de Sabrina avec le capitaine de l'équipe nationale junior de football pour placer un pari sur l'un de leurs matchs. Pendant ce temps, Jimmy s'investit excessivement dans le succès de l'équipe de football.
S02E16 - L'accident
Après que Ben ait mouillé son lit lors d’une soirée entre amis, ses camarades de classe, Mickey, Alba et Jimmy s’efforcent de sauver sa réputation. Pendant ce temps, lorsque Sabrina perd sa fausse carte d’identité, Chip lui propose de l’aider à la remplacer en échange d’une soirée avec elle et ses amis.
S02E17 - La soirée tranquille
Quand Alba s'en va pour partir en vacances, Mickey demande à Sabrina de veiller sur Ben quand elle et Jimmy partiront pour une soirée. Lorsque Sabrina décide que sortir avec ses amis est beaucoup plus attrayant, elle et Mickey se disputent et se retrouvent en prison. Pendant ce temps, Jimmy rencontre un nouvel ami.
S02E18 - La voiture
Après que Jimmy a acheté une vieille voiture cabossée lors d'une vente aux enchères de la police, Mickey et lui ont accidentellement enfermé Ben à l'intérieur. Pendant ce temps, Alba attrape Chip secrètement en prétendant être le béguin en ligne de Sabrina et ELLE l'encourage à continuer.
S02E19 - Le bal
Lorsque Mickey et Alba surprennent Ben en train de mentir et tentent de lui donner une leçon, leur plan se retourne naturellement contre lui. Pendant ce temps, Chip conçoit un plan méchant pour être couronné "Prince" à son école, et Jimmy enseigne à Sabrina comment danser.
S02E20 - La remise de diplômes
Après avoir obtenu leur diplôme, Mickey et Alba découvrent que Sabrina hésite à se rendre à Yale. Dans leur tentative d'influencer sa décision, Alba se retrouve fortement impliquée dans une réunion de retrouvailles des anciens étudiants de Yale. Pendant ce temps, Chip tient à changer de nom avant de commencer le lycée. Il décide donc naturellement d'organiser une fête pour prouver son statut.