La relation entre Lorelai et Rory devient tendue lorsque celle-ci refuse de discuter de la nuit qu'elle a passée avec Dean, celui-ci étant marié avec Lindsay. Ceci lui cause beaucoup d'ennuis et la rend très mélancolique car c'est la première fois qu'elles se disputent ainsi.
S05E02 - Ne tirez pas sur le messager
Rory appelle sa mère pour lui faire des excuses et pour lui demander de transmettre une lettre à Dean. Lindsay trouve la lettre de Rory et jette Dean et toutes ses affaires hors de la maison.
S05E03 - L'horoscope
Après une soirée romantique, Lorelai passe la nuit dans l'appartement de Luke. Le lendemain, elle descend au restaurant avec la chemise de Luke, mais elle découvre qu'il est plein de clients
S05E04 - Un fauteuil pour deux candidats
Lorelai admet que ce qu'elle aime dans les petits déjeuners de Luke, cuux qu'ils se font chez celui-ci. Rory et Dean ont du mal à trouver un endroit confortable pour être seuls.
S05E05 - Sortie à quatre
Lorelai décide d'organiser une petite soirée à quatre, avec Dean et Luke afin d'améliorer ses rapports avec Dean, mais la soirée tourne mal lorsque Luke avoue à Lorelai qu'il pense que Dean n'est pas être assez bien pour Rory.
S05E06 - Une grossesse et un écrivain
Lorelai et Rory se rendent à l'habituel dîner du vendredi soir mais découvrent que ni Emily ni Richard ne sont à la maison.
S05E07 - Pas de répit pour les braves
Lorsqu'elle apprend que Lorelai sort avec Luke, Emily exige que le couple vienne dîner chez elle. Luke est donc obligé de passer la soirée à se faire insulter par une Emily particulièrement agressive.
S05E08 - La fête est finie
Emily découvre que Rory revoit Dean. Elle appelle alors Richard de sorte qu'ils puissent conjointement accueillir quelques anciens élèves de Yale, dans le but de trouver le garçon parfait pour leur petite fille.
S05E09 - Emily Sort !
Paris décide de jeûner afin d'écrire un article authentique sur le Ramadan, obligeant Rory et Marty à faire pareil. Marty fait une tentative infructueuse pour proposer à Rory de sortir avec lui.
S05E10 - Le banc légendaire
Lorelai et Luke se disputent pour la première fois quand celle-ci, croyant lui faire une bonne surprise, déplace le vieux bâteau ayant appartenu à à son père et l'installe dans son propre garage.
S05E11 - Femmes de petite vertu
C'est la première neige qui tombe sur Stars Hollow, ce qui a pour effet de réjouir Lorelai au plus au point... Jusqu'à ce qu'elle se rende compte que la neige semble lui en vouloir!
S05E12 - Reviens à la maison
Rory offre son aide à Logan pour écrire un article pour le journal de Yale, mais est déçue quand celui-ci ne l'invite pas à la séance d'autographes de son père.
S05E13 - Mariage et règlements de comptes
C'est le second mariage de Richard et Emily, mais Lorelai préférerait rester à la maison pour le "Cop Rock Marathon" plutôt que de se rendre au renouvellement des voeux de ses parents. Logan arrive au mariage avec une fille qui semble être sa petite amie, ce qui rend Rory jalouse.
S05E14 - Dis quelque chose
Lorelai prie Luke de la pardonner, suite à la scène désastreuse au mariage. Cependant, Luke décide qu'il a besoin de temps pour réfléchir, ce qui attriste cette dernière.
S05E15 - Spectacle Yiddish et resto chinois
La relation entre Luke et Lorelai ne s'arrange pas, surtout lorsque cette dernière découvre que le bateau de Luke n'est plus dans son garage. Le vide causé par son absence rend tout ceci encore plus douloureux.
S05E16 - Le contrat du vendredi soir
Luke est plutôt énervé quand un client veut qu'il refasse son omelette, si bien qu'il le jette hors du restaurant. Le bateau de Luke est toujours parqué en face du restaurant mais Lorelai arrive à temps pour le placer quelques mètres plus loin avant que l'agent de police ne lui fasse un procès-verbal.
S05E17 - Téléphone portable et jeu télévisé
Rory regrette l'accord qu'elle a passé avec Logan lorsqu'elle le voit se promener en ville avec une autre fille. Pour le rendre jaloux à son tour, Rory se montre avec un ami de Logan, Robert, lors d'une soirée déguisée.
S05E18 - La mort vous va si bien
Lorsque le plus vieil habitant de Stars Hollow, Twickum, meurt et laisse sa maison à la ville, Luke se porte volontaire pour aider à la transformer en un musée temporaire. Dean travaille également sur le projet et donne à Luke des conseils à propos du danger de sortir avec une fille Gilmore.
S05E19 - Mais je suis une gilmore !
Rory dit à Logan qu'elle préfère qu'ils restent juste amis mais est surprise que Logan suggère qu'ils deviennent au contraire un vrai couple.
S05E20 - Logan : 1, Lorelai : 0
Quand Lorelai apprend qu'Emily et Richard ont invité Logan au souper du vendredi soir, elle finit par boycotter le souper pour mieux connaître le jeune homme. Durant la soirée, Emily et Richard semblent très fiers de ce prétendant, tandis que Lorelai a peur de l'influence qu'aura la famille Huntzberger sur sa fille...
S05E21 - Les anciens de la ville
Lorelai pense qu'elle est enceinte de Luke, mais découvre que c'est une fausse alerte. Rory lui dit alors que Luke ne serait pas un bon père de famille, de toutes manières.
S05E22 - Coup de tête
Lorelai vient à la rescousse de Rory, après son mauvais comportement la nuit dernière avec son petit ami. Elle se fait beaucoup de souci pour sa fille.