Lorelai et Luke commencent à faire des prévisions concernant leur futur, mais Luke est embarrassé parce que c'est Lorelai qui l'a demandé en mariage la première.
S06E02 - Le masque de combat
Rory n'apprécie guère sa nouvelle vie. Elle doit laver les trottoirs, et se dispute avec une autre fille nommée Liza qui doit également faire des travaux communautaires. Lorelai et Luke doivent prendre une décision concernant la maison : estce qu'ils gardent celle de Lorelai ou achètent la maison Twickham ?
S06E03 - Quand Rory change de camp
Excitée d'être le traiteur officiel du mariage, Sookie presse Lorelai de fixer une date. Tandis qu'elle continue d'offrir ses bons services à la communauté, Rory accepte un job offert par sa grand-mère au bureau DAR (Daughters of the American Revolution).
S06E04 - Les deux marraines
Lorelai essaie d'appeler Rory via son portable mais constate qu'il n'est plus en service. Logan apprend que son père prévoit qu'il soit diplômé cette année et qu'il entre ensuite dans le business familial. Pour se libérer de la pression familiale, il propose à Rory un week-end à New York.
S06E05 - Un coup de baguette magique
Rory fait un fabuleux travail en organisant un événement au DAR, à la demande d'Emily. Tout se passe bien jusqu'à ce que les Huntzbergers, les parents de Logan, arrivent à l'impromptu.
S06E06 - Stars Hollow revue et renommée
Kirk et Taylor se préoccupent de rendre la ville de Stars Hollow plus charmante pour attirer les touristes. Ils veulent redonner aux rues de la ville leur nom original. Mais bientôt Lorelai apprend que le nom de la rue où se situe son auberge n'est pas fameux !
S06E07 - 21 ans et le monde à concquérir
Alors que l'anniversaire de Rory approche (21 ans), Lorelai et Rory sont toujours fâchées et même attristées de ne pas pouvoir fêter ce jour comme elles l'avaient toujours fait. Rory fait un rêve dans lequel apparaît Madeleine Albright, ancienne secrétaire d'état et idole de Rory.
S06E08 - Une Rory, deux prétendants
Rory est agréablement surprise quand son ex, Jess Mariano revient à Stars Hollow et lui révèle un étonnant changement dans sa vie. Cependant, lorsqu'il apprend que Rory a quitté Yale, il ne mâche pas ses mots pour lui dire que c'était une énorme erreur.
S06E09 - Petits secrets entre amants
Rory décide de changer de vie. Elle emménage avec Lane dans le dos de ses grand-parents et obtient un nouveau job pour un journal local. Elle décide également de retourner sur les bancs de l'école, à Yale !
S06E10 - Retrouvailles entre Gilmore
Lorelai accepte de déjeuner avec Christopher, qui lui dit avoir une bonne nouvelle à annoncer aux filles. Luke ne sait trop comment s'y prendre avec la nouvelle personne qui est arrivée dans sa vie .
S06E11 - La robe idéale
Voulant en savoir plus sur sa récente découverte, Luke va voir la mère de celle-ci, son ex, Anna Nardini. Lorelai fixe une date pour le mariage après avoir trouvé la robe parfaite, mais a pourtant un sentiment inquiétant que tout ne va pas aller comme elle veut.
S06E12 - Carnaval d'hiver et réconciliations
Luke est toujours incapable de révéler à Lorelai l'existence de sa fille de 12 ans et sent bien qu'il a déjà laissé passer trop de temps. Il commence à paniquer quand April insiste pour passer la journée avec lui dans son restaurant.
S06E13 - Vendredi soir, pas de problème !
Luke est toujours incapable de révéler à Lorelai l'existence de sa fille de 12 ans et sent bien qu'il a déjà laissé passer trop de temps. Il commence à paniquer quand April insiste pour passer la journée avec lui dans son restaurant.
S06E14 - La nouvelle rédactrice en chef
Emily invite son futur gendre, Luke, à dîner. L'équipe du journal choisit Rory comme nouvelle éditrice, en remplacement de Paris...
S06E15 - Demoiselles d'honneur revues et corrigées
A Yale, les éditeurs des meilleurs universités d'Amérique sont invités à prendre part à un débat de "Jeunes voix du journalisme". Christopher et Lorelai, fiers parents, sont présent dans le public pour applaudir leur fille
S06E16 - Une Saint-Valentin mouvementée
Comme le jour de la St-Valentin approche, Rory et Logan invitent Lorelai et Luke à passer le week-end avec eux dans la maison familiale de Logan, à Marta's Vineyard. Lorelai est surprise par l'attitude inamicale de Luke envers Logan.
S06E17 - Le tube
Rory pardonne à Logan mais lui fait comprendre qu'elle a besoin de temps, c'est pourquoi elle rend visite à Lorelai à Stars Hollow. Bien que Lorelai refuse d'admettre qu'elle est déçue à cause des dernières révélations de Luke, Rory avoue qu'elle est inquiète du fait que Luke va partir pendant quelques jours en voyage avec sa fille, April.
S06E18 - Le vrai Paul Anka
Lorelai fait un rêve bizarre dans lequel le chanteur Paul Anka joue un certain rôle... Bien que Rory et Logan se soient remis ensemble, Logan est malheureux de savoir que Rory ne lui a jamais vraiment pardonné
S06E19 - Deux mariages en un
La nuit avant que Lane et Zach se marient, les projets de Lorelai et Rory pour l'enterrement de vie de jeune fille de Lane ne se déroulent pas comme prévu, tout comme les plans des copains de Zach.
S06E20 - Bon anniversaire April
Luke décide d'offrir à April une fête d'anniversaire. Lorelai propose de l'aider, mais elle est choquée quand Luke lui explique qu'il est trop tôt pour qu'elles se rencontrent. Cependant, Luke change d'avis lorsque la fête est un désastre, donnant à Lorelai une chance de se rapprocher d'April en transformant la fête en un énorme succés. Pendant ce temps, Rory se précipite à l'hôpital lorsqu'ellle apprend que Logan a été sérieusement blessé
S06E21 - S'il vous plaît chauffeur
Rory s'occupe de la remise sur pied de Logan lorsqu'il sort de l'hôpital. Elle tombe également sur une interview de Mitchum Huntzburger dans lequel il fait passer Rory pour l'une de ses découvertes.
S06E22 - Le départ de Logan
Le soir de la remise des diplômes de Logan à Yale, Rory l'emmène à une fête, mais l'idée qu'ils ne se verront plus, Logan étant forcé de quitter la ville pour Londres le jour suivant, les rapproche encore plus. Au souper du vendredi, Emily et Richard ont invité une attirante jeune femme pour caser Christopher.