Le jeune Carter vient de se faire larguer le jour de mariage par Sarah, la seule femme de sa vie jusque-là. Ne pouvant rester où il vit, il emménage dans un complexe de location temporaire où il fait la connaissance de trois hommes plus âgés, Frank, Gil et Stuart, qui vont le prendre sous leur aile afin de le faire goûter aux joies de la vie de célibataire. Tous trois ont déjà connu les méandres du divorce, et sont désormais déterminés à profiter de leur liberté. Ensemble, la petite bande fait les quatre cent coups, et pousse Carter à affirmer son potentiel de séduction. Un jour, Frank présente au reste du groupe sa fille Jill, et Carter ne semble pas indifférent au charme de celle-ci...