Karen et Rosario retrouvent le bâteau où Will et Jack ne savent se comporter après la nuit qu'ils viennent de passer ensemble...
S06E02 - Les ex
Grace invite Diane l'ex de Leo à dîner, mais elle apprend que celle-ci est également l'ex de Will ! Elle devient alors très jalouse de la jeune femme, qui en plus semble plaire à Karen...
S06E03 - Je t'aime, moi non plus
Will se rend chez sa mère, accompagné de Jack. Marylin a en effet beaucoup de mal à se remettre de son divorce. Karen avoue à Grace qu'elle n'aime pas Leo, mais accepte de faire semblant pour rester l'amie de Grace...
S06E04 - Madame et Monsieur Jones
La mère de Will est venue habiter chez lui, mais la tension monte entre eux-deux. En effet, le plan de drague de Will à la salle de sport tombe à l'eau lorsqu'elle vient y mettre son grain de sel...
S06E05 - Adieu New York
Pour Grace, Will tente de dissuader Leo de repartir au Cambodge en passant la journée avec lui. Devant son echec, il décide de tout faire pour que Grace accepte de le voir partir. Jack participe à un concours d'orthographe où il doit épeler des mots de la culture gay...
S06E06 - Père et mère
Dans le parc, Will fait la connaissance d'un homme qui s'occupe de sa mère invalide. Il décide d'utiliser la sienne pour pouvoir le revoir, mais il remarque rapidement que son nouvel ami ne quitte jamais sa mère... Karen rencontre le père de Lauren.
S06E07 - L'homme en blanc
Karen va faire un bilan de santé accompagnée de Will et Jack. Ce dernier rencontre alors un élève infirmier qu'il tente de séduire et décide d'entrer à son tour en école d'infirmier. Il demande alors à Karen et Will de financer ses études.
S06E08 - Aller simple
Dans l'école de Jack, l'une de ses professeurs préférée est remplacée par une infirmière qui ne le supporte pas. Revenue du Cambodge, Grace revient vivre avec Will.
S06E09 - Meilleures ennemies
Les quatre amis vont dîner dans un restaurant chic. Karen y retrouve son "meilleur cauchemar", Candice Bergen, tandis que Will séduit une femme et que Grace flirte avec un bel inconnu...
S06E10 - Copa Cabana
Un homme tente de séduire Will dans un fast food, mais Will l'éconduit avant d'apprendre qu'il est l'organisateur de la tournée de son chanteur préféré...
S06E11 - Les boulets
La soeur de Grace, Janet, lui rend visite. Will cherche à la transformer pour faire plaisir à Grace... Karen tombe amoureuse...
S06E12 - Au bonheur des nouilles
Lors d'un vernissage dans une galerie d'art, Will se fait draguer par Alan, un homme de l'âge de son père. Ce dernier lui offre alors de nombreux cadeaux: un cheval, un tableau, des vêtements...
S06E13 - Les pépites de chocolat
Un client de Will tombe sous le charme de Jack. Pour 74 cents, Jack accepte de sortir avec lui... Mais Will commence à déprimer, car il se sent seul.
S06E14 - Gigolo pour un solo
Will décide de prendre des cours de cuisine, mais il est contrarié quand ses amis Joe et Larry le rejoignent, puis Jack et son petit ami. Seul parmi ces couples, Will se sent assez mal à l'aise. D'autant plus qu'un homme arrive, qu'il prend pour un gigolo payé par Jack !
S06E15 - Amour et M2 - Partie 1
Jack tente d'aider Will et Grace dans la vente de leur appartement, mais Stuart décide de le racheter pour y vivre avec Jack.
S06E16 - Amour et M2 - Partie 2
Jack hésite à se mettre en ménage avec Stuart, ils décident donc de reporter leur emménagement. Will et Grace peuvent décident alors de vendre leur appartement plus cher. Lyle demande Karen en mariage...
S06E17 - East Side Story
Alors que Karen tente d'entrer en contact avec le fantôme de Stan, Will et Grace rencontre "les éplucheuses de lentilles", deux lesbiennes requin de l'immobilier qu'ils tentent de manipuler...
S06E18 - Monsieur l'agent
Will apprend à conduire à Karen, mais la jeune femme se fait arrêter pour excès de vitesse. Alors qu'il décide de contester l'amende, Will tombe sous le charme de Vince, le policier, qui est également l'ami d'un ami...
S06E19 - Comme à la télé
Will souhaite revoir Vince, mais il manque de le perdre en écoutant les conseils de ses amis : il joue en effet la désinvolture devant le jeune homme. Karen et Jack pleurent devant le dernier épisode de Sex & the City...
S06E20 - J. Astaire et G. Rogers
Karen prend une importante décision : après son mariage, elle mettra fin à sa relation avec Jack... Quand Will présente Vince à Grace, la jeune femme semble désapprouver son choix et s'en va.
S06E21 - Pom-pom boy
Will, à la demande de Tina, tente de savoir si son père à une nouvelle femme dans sa vie. Lorsqu'il découvre que cette femme est en fait sa mère, il doit annoncer la vérité à Tina...
S06E22 - Le blues de la blouse
Alors qu'il s'apprête à recevoir son diplôme d'infirmier, Jack réalise qu'il veut encore devenir acteur...
S06E23 - Viva Las Vegas - Partie 1
Karen décide d'aller se marier à Las Vegas avec Lyle, et emmène Jack et Will avec elle. La future mariée se montre pourtant insupportable avec ses amis, quand arrive Marion, le frère de Lyle...
S06E24 - Viva Las Vegas - Partie 2
Karen fête son mariage avec Lyle en présence de Jennifer Lopez, mais décide de divorcer très peu de temps après... Jack réalise l'un de ses rêves en dansant avec la bomba latina...