Après une formation de graphiste, Alan Rickman décide finalement de se consacrer pleinement à l'art dramatique, qu'il pratiquait déjà en amateur. Il rentre à 26 ans à la Royal Academy of Dramatic Art, puis rejoint en 1985 la prestigieuse Royal Shakespeare Company. Après quelques apparitions dans des téléfilms et des séries télévisées, il se fait remarquer dès ses débuts au cinéma dans le film d'action Piège de cristal (1988), où il incarne le terrifiant Hans Grubber. Il enchaîne ensuite plusieurs seconds rôles, avant d'apparaître en 1991 aux côtés de Kevin Costner dans Robin des Bois, prince des voleurs, dans lequel il campe un truculent shériff de Nottingham, et dans Truly, madly, deeply, un drame réalisé par Anthony Minghella.

Ces succès permettent à Alan Rickman de collaborer, en 1995, avec Hugh Grant et Kate Winslet dans Raison et sentiments de Ang Lee, ou encore avec Julia Roberts dans Michael Collins en 1996. Touche à tout, il s’essaye à la réalisation en 1997, avec le long métrage L' Invitée de l'hiver. Suivant le parcours de huit personnes en Ecosse, le film rencontre un très joli succès critique. Cependant, Alan Rickman revient rapidement à la comédie et s'illustre aussi bien dans le film policier comme Judas Kiss, que dans des comédies comme Dogma ou Galaxy Quest (2000). En 2001, il change de registre et s'essaye au film fantastique avec la superproduction Harry Potter à l'école des sorciers, où il prête ses traits à l'énigmatique professeur Severus Rogue. Il retrouvera très vite le personnage dans Harry Potter et la chambre des secrets (2002), Harry Potter et le prisonnier d'Azkaban (2004) et Harry Potter et la Coupe de Feu (2005).

En 2006, il est présent au générique de l’adaptation du roman à succès Le Parfum : histoire d'un meurtrier avec Dustin Hoffman. Un an après, il rejoint Johnny Depp et Helena Bonham Carter, sa partenaire dans la saga Harry Potter, pour Sweeney Todd, le diabolique barbier de Fleet Street, une comédie musicale réalisée par Tim Burton. Pour son rôle de juge sans scrupules, il obtient des critiques élogieuses. Après ce succès, il poursuit sa collaboration avec Tim Burton puisque deux ans plus tard, il prête sa voix à la chenille d'Alice au Pays des Merveilles. Parallèlement, il continue d'incarner le professeur Rogue dans Harry Potter et l'Ordre du Phénix (2007), Harry Potter et le Prince de sang mêlé (2009) et Harry Potter et les reliques de la mort - partie 1 (2010), avant d'utiliser une dernière fois sa baguette magique dans l'ultime volet de la saga, Harry Potter et les reliques de la mort - partie 2 (2011).

Après cette longue immersion dans le milieu des blockbusters, Alan Rickman revient vers un cinéma plus indépendant. Notamment dans Le Majordome où il interprète, le temps de quelques séquences, le Président Ronald Reagan, et surtout dans Une Promesse réalisé par le Français Patrice Leconte à qui il aurait confié, pour l'occasion, avoir retrouvé le goût du jeu après l'avoir un peu perdu en travaillant sur des productions très importantes. En 2014, il met en scène son second film, Les Jardins du Roi, dans lequel il joue également en compagnie de Kate Winslet qu'il retrouve vingt ans après le tournage du film d'Ang Lee.

En 2016 sortent en salles deux films à titre posthume mettant en scène Alan Rickman : le thriller Opération Eye in the Sky et Alice de l'autre côté du miroir, suite d'Alice au pays des Merveilles dans laquelle le comédien incarne le personnage de la Chenille.