Fils des acteurs Maggie Smith et Robert Stephens, Toby Stephens entend très vite l'appel des planches. Pendant ses études à la Royal Shakespeare Company, le jeune homme remporte plusieurs récompenses pour son rôle dans Coriolanus. Il joue dans de nombreuses autres pièces, notamment Antoine et Cléopâtre, Mesure pour mesure et Tartuffe, dirigé par Peter Hall en 1996. L'acteur fait ensuite ses débuts à la télévision dans la mini-série The Camomile Lawn et apparaît dans son premier film, Orlando, réalisé par Sally Potter.
Sa carrière prend un tournant en 2002, lorsqu'il est choisi pour jouer le méchant du film de James Bond, Meurs un autre jour, face à Pierce Brosnan en agent 007. Malgré cette nouvelle notoriété, le comédien apparaît peu au cinéma et joue plutôt au théâtre ou dans des fictions historiques, telles que Napoléon et Jane Eyre, en 2006. Toby y interprète l'un des rôles principaux et se voit nommé au Satellite Award du meilleur acteur l'année suivante. Pourtant, sa carrière ne prend toujours pas son envol et il doit se contenter d'apparitions dans Londres, police judiciaire, Inspecteur Lewis, Robin des Bois ou encore Strike Back.
Néanmoins, Toby Stephens revient dans le rôle d'un voleur en 2013 avec Deadly Game, réalisé par George Isaac. Son personnage est embarqué dans une sombre histoire d'argent, de vols et de mafia. Plus tard, en 2014, Toby décroche le rôle principal de la série américaine, Black Sails, et y interprète le Capitaine James Flint, issu du roman L'Île au trésor de Robert Louis Stevenson. En quatre saisons, tout en surfant sur le succès des Pirates des caraïbes, elle remet au goût du jour le genre aventure puisqu'elle relate les péripéties du Capitaine et de sa bande durant l'âge d'or de la piraterie. Fin 2015, l'acteur est le docteur Edward Armstrong, l'un des protatonistes de And Then There Were None, l'adaptation des Dix petits nègres d'Agatha Christie. Quelques temps après, il apparaît dans le long métrage The Journey, qui recevra de bonnes critiques.
Changement de genre et d'univers, lorsqu'en avril 2018, les abonnés à Netflix le découvrent dans Perdus dans l'espace, un show de science fiction se déroulant en 2046. Dans ce reboot d'une série des années 60, Toby Stephens se glisse dans la peau de John Robinson. Sa famille est sélectionnée pour refaire leur vie dans un monde meilleur, mais un incident compromet leur voyage et les amène à se battre pour survivre dans un environnement hostile.
Marion Gardes