Henry Van Cleve, un riche américain d'une soixantaine d'années, vient de mourir. Arrivé au purgatoire, il doit expliquer et justifier sa turbulente existence au gardien de l'Enfer. En effet, malgré un mariage heureux avec la charmante Martha, Henry n'a jamais pu résister à aucune jolie femme...
Un jeune riche et oisif play-boy rencontre une jolie chanteuse de cabaret à bord d'une croisière sur un paquebot reliant l'Europe aux USA. Ils tombent amoureux l'un de l'autre bien qu'étant promis au mariage . Ils se donnent rendez vous dans six mois au sommet de l'Empire State Building.