Alors qu'il travaille dans un centre pour les sans-abris de Boston, Nick Flynn tombe sur son père, un escroc, poète à ses heures perdues. Alors qu'il est lui-même perdu dans sa vie, Nick doit lutter contre l'envie de renouer les liens avec son père.
Will, un riche trentenaire, s'invente un fils pour draguer des mères célibataires. Il rencontre Marcus, fils de Fiona et tête de Turc de l'école. Pendant que Will apprendra à Marcus l'art d'être cool, Marcus apprendra à Will l'art d'être adulte.