De passage dans sa ville natale, la workaholic, Ally, se souvient de sa jeunesse, de son ex-petit ami Sean, ce qui l'amène à remettre en question tous les choix qu'elle a faits depuis et la personne qu'elle est devenue, d'autant plus quand elle rencontre Cassidy, une femme qui lui rappelle la personne qu'elle était plus jeune.
Owen et Hallie, en couple depuis leur enfance, décident de faire une pause alors que leurs amis Matt et Willa se lancent dans une romance inattendue. Les destins des deux couples vont s'entremêler au cours d'un même été.