Dear Dictator suit les aventures de Tatiana, une adolescente marginale qui commence à écrire des lettres au General Anton Vincent, très célèbre dictateur anglais dans les Caraïbes. Lorsque Vincent est renversé par un coup d’état, il décide de rejoindre Tatiana qui vit avec sa mère célibataire.
Deux ans ont passé. Phil, Stu et Doug mènent des existences tranquilles et heureuses. Ils ont fait disparaître leurs tatouages et se sont rachetés une conduite. Seul Alan n'a pas trouvé son équilibre et laisse libre cours à ses impulsions.