Justine, son mari et toute leur bande d'amis trouvent une solution pour résoudre leurs problèmes d'argent : organiser une fausse croisière romantique pour Franck, un gros investisseur, qui cherche à séduire une femme.
Catherine et Oracio sont conseillers immobiliers et enchaînent les visites de deux biens : une grande maison bourgeoise « piscinable, vue RER », et un petit appartement moderne situé en plein triangle d'or de Bougival.
Jacques (Denis Podalydès), 38 ans, part en vacances à l'Ile d'Oléron avec ses quatre enfants. Lassé des jeux de plage, il a cassé sa tirelire pour s'acheter un voilier, version dériveur lesté, baptisé "Liberté-Oléron", avec lequel il a décidé de rallier l'île d'Aix, distante de cinq kilomètres. Bien qu'incompétent en voile, Jacques ...