Une banderole noire accrochée sous une fenêtre : "homme seul". Est-ce un cri du coeur, un appel au secours ? Les employés du bureau d'en face s'interrogent. Ils vont tenter de savoir de quoi il en retourne...
Jacques (Denis Podalydès), 38 ans, part en vacances à l'Ile d'Oléron avec ses quatre enfants. Lassé des jeux de plage, il a cassé sa tirelire pour s'acheter un voilier, version dériveur lesté, baptisé "Liberté-Oléron", avec lequel il a décidé de rallier l'île d'Aix, distante de cinq kilomètres. Bien qu'incompétent en voile, Jacques ...