Knight of Cups suit la quête de Rick, un scénariste en vogue, entre Los Angeles et Las Vegas. Au milieu de décors urbains grandioses, il cherche à briser le sort qui l’a plongé dans une mélancolie profonde. Sur sa route, des femmes telles des muses l’aideront à leur façon à trouver sa voie.
Los Angeles, 1949. Mickey Cohen, originaire de Brooklyn, est un parrain impitoyable de la mafia qui dirige la ville et récolte les biens mal acquis de la drogue, des armes, des prostituées et – s’il arrive à ses fins – de tous les paris à l’ouest de Chicago.