Un groupe de cowboys au Nouveau-Mexique voit sa vie changer lorsque leur cheval se qualifie pour le Derby du Kentucky. Insipiré de l'histoire vraie du cheval "Mine that Bird", les cowboys vont devoir faire face à bien des obstacles sur le chemin de Churchill Downs. Ils vont devenir de véritables outsiders et ils devront faire face à l'élite des courses.
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...