Entre les murs de la prison pour femmes de Litchfield, la vie n’est pas rose tous les jours. Rattrapées par le passé, des détenues venues d’horizons divers cohabitent dans cette société en vase clos. Si coups bas et tensions sont monnaie courante, l’amour, la solidarité et l’humour subsistent.
Boston. Après avoir lu un article qui prétend qu'une femme ayant eu plus de vingt hommes dans sa vie n'a aucune chance de se marier, Ally entreprend de dresser la liste de ses conquêtes et en comptabilise dix-neuf. Mais un soir de beuverie, elle couche une fois de trop : la limite est atteinte ! Elle a alors l'idée de chercher parmi ses ex celui qu'elle pourrait épouser.