Fils de Serge Reggiani.

Après une enfance passée en pension, Simon Reggiani fréquente le milieu punk parisien de la fin des années 70. Apparaissant en 1986 dans A l'ombre de la canaille bleue, film underground de Pierre Clémenti, il retracera son itinéraire de musicien squatteur dans Simple Simon, un récit dont s'inspirera Patrick Grandperret pour Mona et Moi, film-culte sorti en 1990.

La vie et le cinéma ne cesseront de se mêler dans les films réalisés par Simon Reggiani : Zani, court-métrage réalisé en 199O, est un portrait de son père Serge Reggiani, tout comme, trois ans plus tard, De force avec d'autres, dialogue émouvant entre un chanteur à la dérive et son fils bienveillant. Et c'est avec sa compagne Patricia Mazuy qu'il cosigne en 2004 Basse Normandie, docu-fiction réalisé à partir d'un spectacle original qu'il a donné sur scène : la lecture, à cheval, d'un texte de Dostoievski. Car Simon Reggiani continue de faire le comédien, dans ses propres films, mais aussi, entre autres, dans Saint-Cyr de Mazuy.