Jimmy obtient une libération conditionnelle anticipée après douze ans de prison pour vol à main armée. À sa libération, il fait la promesse à Annie, son amour d’enfance, en train de mourir du cancer, de lui faire connaître la meilleure année de sa vie - malheureusement, ce n’est pas si simple.
Leah Vaughn a une vie idéale : elle a une carrière au top, et tout se passe bien avec Dave son petit ami de longue date. A 36 ans elle est prête à passer au niveau supérieur : mariage et bébé. Sauf que Dave n'est pas prêt...