Jerry Weintraub, fils d'un vendeur de pierres précieuses, débute sa carrière vers 1950 en tant qu'agent du présentateur television et radio Jack Paar, précurseur des talk-shows, et de la chanteuse Jane Morgan qui devient sa seconde femme. Dans les années 60, il fonde des compagnies de concerts et travaille avec des artistes tels que Elvis Presley, Frank Sinatra, Bob Dylan, Led Zeppelin, et les Beach Boys.

Nashville (1975) de Robert Altman est la première incursion de Weintraub dans la production cinématographique. Il poursuit avec la comédie Oh, God !, le controversé Cruising (1980), et La Vie en mauve (1981). En 1982, il produit Diner, de Barry Levinson où l'on peut voir de jeunes acteurs nouveaux tels que Kevin Bacon ou Mickey Rourke. En 1984, il produit avec Karaté Kid ce qui sera une série à succès, déclinée sur trois autres suites jusqu'en 1994. En 1986, Weintraub est nommé producteur de l'année par l'Association Nationale des Exploitants de théâtres, et en mars 1991, le président Georges Bush le nomme au conseil d'administration du Centre des arts du spectacle John F. Kennedy.

En 1987, Weintraub produit Happy new year. Il fait sa première apparition en tant qu'acteur dans La Firme de Sydney Pollack. Il met ensuite en place Jerry Weintraub Productions. Avec Chapeau melon et bottes de cuir, il est à l'origine de la première adaptation pour le grand écran de la série-culte anglaise homonyme. Il produit aussi Ocean's eleven (2001), dans lequel il joue le petit rôle de High Roller. Il apparaît de même Full frontal (2002) du même Steven Soderbergh où il joue le personnage de Jerry.

En 2001, il s'associe avec Soderbergh et Clooney pour Ocean's Eleven, un remake de L'Inconnu de Las Vegas. Le succès du film au box-office incite Weintraub à doubler (Ocean's Twelve), puis à tripler la mise (Ocean's 13), avec toujours autant de succès. En 2015, il est le producteur pour HBO des séries The Brink et Westworld.