Plusieurs années avant de devenir le fameux maître de Bruce Lee, le jeune Ip Man, alors capitaine de police, est accusé à tort du meurtre d'un mafieux et ciblé par les deux filles de ce dernier, assoiffées de vengeance. Forcé de quitter les forces de l'ordre, Ip Man doit aussi faire face à l'arrivée de l'armée japonaise à Guangzhou.
Dans la nouvelle République de Chine, des rumeurs circulent sur un trésor caché dans la montagne de Wudang. Plusieurs experts en arts martiaux s'inscrivent à un concours réunissant les meilleurs combattants du pays.
Née dans une famille d’érudits, Qiu Jin est une fille déterminée qui, dès son jeune âge, montre son fort caractère. Douée en équitation, au tir à l’arc et à la poésie, elle aime la rivalité.
Désireux de faire perpétuer son art, Ip Man décide d'enseigner les arts martiaux au sein d'une école mais essuie l’hostilité de Hung qui est le seul à décider qui peut s'octroyer ce droit. Pour cela, Ip Man doit vaincre une flopée d'adversaires, un défi qu'il relève avec brio mais ces ennuis ne s'arrêtent pas là puisque le ...
Après le décès de son maître, le jeune Ip Man part à Hong-Kong. Il revient bien plus tard dans sa ville de Foshan, où il tombe amoureux de Wing Shing. Entre amour interdit, apprentissage de son art et révélation sur son passé, Ip Man entame la plus ardue de ses aventures.