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Après des études de cinéma et de théâtre à la Boston University's Film School, Steven Brill s'installe à Los Angeles pour devenir acteur et scénariste. En 1992, il signe le scénario du long métrage Disney Les Petits champions, dont il écrira également les deux suites, Les Petits champions 2 (1995) et Les Petits champions 3 (1997).
En 1995, Steven Brill réalise son premier long métrage, la comédie Heavyweights dans laquelle il dirige Ben Stiller. En 2000, il signe une autre comédie, Little Nicky, avec Adam Sandler. Un acteur qu'il retrouve en 2002 pour Les Aventures de Mister Deeds.
Parallèlement à ses fonctions de réalisateur et de scénariste, Steven Brill s'est forgé une petite carrière d'acteur. On l'a notammant vu dans Sexe, mensonges et vidéo, deux films de Tim Burton (Edward aux mains d'argent et Batman, le défi) et deux films en compagnie de son complice Adam Sandler, Demain on se marie et Big Daddy.
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