Jennifer Love Hewitt a dès son enfance été poussé par sa mère afin qu'elle devienne une grande artiste. Première scène à trois ans, cours de danse, de théâtre, de chant et de claquettes à cinq, elle rejoint une petite troupe, la Texas Show Team, qui entame une tournée jusqu'en Russie. Souhaitant devenir actrice, la jeune fille court les castings mais ne décroche que des figurations dans des spots publicitaires. A force de persévérance, elle devient présentatrice d'une émission pour Disney Channel et décroche grâce à ses performances vocales son premier rôle au cinéma à 13 ans dans Sister Act 2 (1993), où elle joue l'une des élèves de la classe dirigée par Whoopi Goldberg.
Mais c'est vraisemblablement les malheurs de la famille Salinger de La Vie à cinq qui permettent à la comédienne de devenir célèbre. Rejoignant la série en 1995, elle joue pendant quatre ans Sarah, une fille courageuse qui cherche à sortir à tout prix de sa situation modeste. Au cinéma, elle suit l'exemple de sa partenaire dans le feuilleton Neve Campbell (pour Scream en 1996) en devenant l'héroïne d'un slasher signé Kevin Williamson, Souviens-toi... l'été dernier (1997). Elle rebondit sur ce succès en enchaînant dès l'année suivante avec une suite, Souviens-toi... l'été dernier 2.
Après la fin de La Vie à cinq, Jennifer Love Hewitt se consacre essentiellement à la télévision, de séries en téléfilms, avant de revenir en 2001 au cinéma dans un rôle de premier plan avec la comédie Beautés empoisonnées, où elle joue la fille allumeuse et arnaqueuse de Sigourney Weaver. L'année suivante elle incarne aux côtés de Jackie Chan une espionne sexy mais complètement inexpérimentée pour les besoins de la comédie Le Smoking.