A l'âge de seize ans, Woody Allen envoie des histoires drôles à différents chroniqueurs de journaux. Après avoir écrit des sketches pour la télévision et d'innombrables chroniques pour des magazines comme Playboy, il décide en 1961 de monter sur les planches. Il arpente ainsi les cabarets et les plateaux de télévision.

Il est remarqué par le producteur Charles Feldman, qui lui propose de réécrire le scénario de Quoi de neuf Pussycat? (1965) puis celui de Casino Royale (1967). A la même période, il remonte Lily la tigresse (1966), un film d'espionnage japonais, en le commentant et en y ajoutant quelques séquences. C'est son premier long métrage. Allen enchaîne en 1969 avec la comédie Prends l'oseille et tire-toi avant de jouer le rôle principal de Tombe les filles et tais-toi d'Herbert Ross (tiré de sa pièce Play it again Sam). Rares seront les autres cinéastes qui le dirigeront : Martin Ritt (Le Prête-nom, 1976) Godard (King Lear) ou Paul Mazursky.

En tant que réalisateur, Woody Allen opte d'abord pour un style burlesque et satirique comme en attestent Tout ce que vous avez toujours voulu savoir sur le sexe... sans jamais oser le demander ou encore Woody et les robots, et le grand public voit en lui un petit bonhomme à lunettes d'une épouvantable maladresse. Il s'imposera toutefois grâce à des oeuvres plus personnelles, teintées de mélancolie, mais toujours pleines d'autodérision, comme Annie Hall (Oscar du Meilleur réalisateur et du Meilleur scénario en 1978), et Manhattan (1979), films dans lesquels s'illustre sa première muse, la pétillante Diane Keaton. Le cinéaste ira encore plus loin dans la gravité avec le très bergmanien Intérieurs (1978) et plus tard September ou Une autre femme.

Les années 80 sont marquées par la rencontre avec Mia Farrow, sa nouvelle égérie, qui apparaît dans tous ses longs métrages, de Comédie érotique d'une nuit d'été (1982) à Maris et femmes (1992). Adulé par les cinéphiles européens, le New-Yorkais est très épris de leur culture, puisant son inspiration chez Tchekhov (Hannah et ses soeurs, Oscar du Meilleur scénario en 1987), Dostoievski (Crimes et délits) ou Kafka (Ombres et brouillard). Un rien nostalgique, le cinéaste rend hommage au music-hall (Broadway Danny Rose), à la radio d'antan (Radio Days) et au septième art (La Rose pourpre du Caire, 1985).

Sa rupture avec Mia Farrow fait grand bruit (Allen partageant désormais la vie de la fille adoptive de celle-ci), mais cela n'entame en rien la productivité du cinéaste. S'il retrouve Diane Keaton le temps de la brillante comédie policière Meurtre mystérieux a Manhattan (1993), le réalisateur se plaît à faire appel à de talentueux comédiens de la jeune génération, comme Mira Sorvino, Edward Norton (la comédie musicale Tout le monde dit I love you en 1996) ou Leonardo DiCaprio (Celebrity).

La dimension purement comique de ses films (Escrocs mais pas trop, Le Sortilège du scorpion de Jade) s'enrichit souvent d'une réflexion sur la création artistique : on peut citer Harry dans tous ses états en 1997, Hollywood ending ou Accords et désaccords.

Au milieu des années 2000, une rupture s'opère dans le "système allénien" : le cinéaste abandonne New York pour tourner trois films consécutifs à Londres. C'est d'abord le très noir Match point (2005), avec entre autres la troublante Scarlett Johansson, qui deviendra son actrice-fétiche, puis le plus léger Scoop et enfin Le Rêve de Cassandre, dans lequel il s'intéresse pour la première fois aux rapports entre frères.

Woody Allen poursuit son périple européen en situant en Espagne l'action de son film suivant, justement intitulé Vicky Cristina Barcelona (2008) avec toujours Scarlett Johansson mais aussi Javier Bardem et Penélope Cruz.

L'année suivante, le réalisateur retourne dans sa ville fétiche pour les besoins de la comédie douce-amère Whatever Works, portrait d'un cinquantenaire dépressif emmené par un Larry David plus misanthrope que jamais. En 2010, sort dans les salles obscures Vous allez rencontrer un bel et sombre inconnu (présenté hors compétition au Festival de Cannes), une énième comédie sentimentale dont il a le secret, avec Josh Brolin, Naomi Watts, Anthony Hopkins, Freida Pinto et Antonio Banderas en tête d'affiche.

Réalisateur profilifique, il tourne en moyenne un film tous les 18 mois, et en 2011 c'est à Paris qu'il pose sa caméra. Dans Minuit à Paris, il suit le parcours d'un couple de jeunes Américains en vacances dans la ville lumière. Encore une fois, il s'entoure d'un casting quatre étoiles comprenant Rachel McAdams, Owen Wilson, Marion Cotillard et... Carla Bruni, la première dame de France. Le film fait l'ouverture du festival de Cannes 2011.

Après Londres (Match Point), Barcelone (Vicky Cristina Barcelona) et Paris (Minuit à Paris), c'est à Rome que le réalisateur new-yorkais fait escale. Très influencé depuis sa petite jeunesse par le cinéma italien, Woody Allen tourne en 2012 To Rome with Love, une version moderne du Décaméron de Boccace. Dans un cadre ensoleillé, entre histoires d'amour et quiproquos, Allen marque une première collaboration exceptionnelle avec l'Italien par excellence, Roberto Benigni, accompagné d'Alec Baldwin, Penélope Cruz, Jesse Eisenberg, Ellen Page et lui-même.

2013 marque l'interruption de la série européenne de Woody Allen. Le cinéaste traverse à nouveau l'Atlantique et met en scène, entre la Côte Est et la Côte Ouest, une comédie dramatique qui brosse le portrait d'une New-Yorkaise névrosée, qui vient s'échouer chez sa soeur à San Francisco après l'échec de son mariage. Il y dirige pour la première fois la charismatique Cate Blanchett, et retrouve Alec Baldwin pour la troisième fois.

L’année suivante, Woody Allen tourne Magic in the Moonlight (2014), mettant en scène Colin Firth et Emma Stone sur la Riviera des années 20, dans une comédie magique et romantique. Tournant quasiment un film par an et fidèle à ses thématiques fétiches, il livre ensuite L'Homme irrationnel, Café Society, Wonder Wheel, Un jour de pluie à New York et Rifkin's Festival. L'occasion pour le cinéaste de travailler avec des comédiens qu'il connaît bien, mais aussi plusieurs nouveaux venus (Joaquin Phoenix, Timothée Chalamet, Elle Fanning, Gina Gershon, etc.).

En 2023, il revient avec Coup de chance, son premier film en langue française avec des acteurs français. Pour l'occasion, il pose à nouveau ses caméras à Paris, et dirige pour la première fois Lou de Laâge, Melvil Poupaud et Niels Schneider dans les rôles principaux.