Will, un riche trentenaire, s'invente un fils pour draguer des mères célibataires. Il rencontre Marcus, fils de Fiona et tête de Turc de l'école. Pendant que Will apprendra à Marcus l'art d'être cool, Marcus apprendra à Will l'art d'être adulte.
Alors qu'il travaille dans un centre pour les sans-abris de Boston, Nick Flynn tombe sur son père, un escroc, poète à ses heures perdues. Alors qu'il est lui-même perdu dans sa vie, Nick doit lutter contre l'envie de renouer les liens avec son père.
Une vieille poète apprend que sa petite fille de dix-huit ans est enceinte. Toutes deux entament alors un voyage, pour se réconcilier avec leur passé douloureux.