Harper est un écrivain qui met en scène sa vie et ses proches. Le jour où son copain Lance lui demande d'être le témoin à son mariage, il panique : ses proches, en se découvrant dans ses livres, risquent de lui demander des comptes...
Une femme d'affaire de San Francisco part en vacance en Jamaïque. Elle y rencontre un jeune autochtone, Winston Shakespeare. C'est le début d'une romance...