Courtisé par Hollywood pour ses talents de scénariste, marié à une femme superbe, Keith avait la vie idéale. Mais c’était il y a quinze ans. Aujourd’hui, il est divorcé, désargenté et n’a écrit aucun film depuis bien longtemps. Son agent lui trouve un poste temporaire dans une université...
Après avoir tout tenté pour attirer l’attention de son petit ami qui vient de la quitter, Imogene, auteur new yorkaise sans succès, se voit obligée de retourner dans le New Jersey où elle doit à nouveau cohabiter avec sa famille plutôt excentrique.
L'été touche à sa fin. Keith Reynolds, un professeur de musique, songe avec nostalgie à son passé d'artiste en devenir dans les rues de New York. Sa femme Megan et leur fille Lauren sont quant à elles en pleine effervescence à l'approche de la rentrée en terminale de la jeune fille.
La vie de la jeunesse dorée new-yorkaise, vue à travers les yeux ironiques de la mystérieuse bloggeuse "Gossip Girl". Entre amour et amitié, trahisons et manipulations, chacun tente de survivre dans la jungle de Big Apple et de construire sa vie...
Un excentrique New-yorkais laisse de côté sa petite vie confortable au profit d'une existence "bohème", avec tout ce qu'elle comporte d'inattendu. Sa rencontre avec une jeune fille du Sud, met peu à peu en relief les névroses du cynique personnage.