Né d'un père avocat et d'une mère comptable, Dirk Benedict débute sa carrière devant une caméra en 1972, dans le drame Georgia, Georgia. Après quelques apparitions dans des séries comme Drôles de dames ou Hawaï Police d'état, il est choisi pour jouer le Lieutenant Starbuck dans le film Galactica, la bataille de l'espace, puis dans 24 épisodes de la série de SF Battlestar Galactica.
Surmontant un cancer de la prostate diagnostiqué alors qu'il a 30 ans à peine, en s'isolant dans la forêt, en réorganisant son alimentation et en s'adonnant au sport, Dirk s'engage en 1982-1983 dans la série qui fait sa gloire : L'Agence tous risques. Durant les cinq saisons du programme, il incarne Futé, le beau gosse de la bande et escroc de haut vol capable de trouver n'importe quoi.
Après l'arrêt de la série en 1987, Benedict se fait plus rare sur les écrans, même s'il apparaît dans quelques films et autres séries télévisées, parfois le temps d'un seul épisode (Arabesque, Walker Texas Ranger ou encore Alerte à Malibu). Actif sur les planches, il livre une composition remarquée sur les planches de Broadway dans une adaptation d'Hamlet de Shakespeare.
Fin des années 1990 début des années 2000, l'Américain met entre parenthèse sa carrière d'acteur pour se consacrer à l'écriture de son premier film qu'il réalise également, Cahoots, qui évoque le récit des retrouvailles mouvementées entre deux anciens amis. Il traverse les années 2000 comme un fantôme, en dehors de quelques apparitions dans une poignée de fictions, comme Collision fatale.
Il fait même partie du casting du show de télé-réalité Big Brother en Grande-Bretagne, en 2007, pour lequel il est arrivé dans une réplique du van A-Team en fumant un cigare. Un rôle et une série qui lui collent tellement à la peau qu'il accepte de faire un caméo dans l'adaptation ciné de la série en 2010 (via le rôle du prisonnier Pensacola), tandis que son personnage est repris par Bradley Cooper.
Cette même année, Dirk Benedict remonte sur les planches, avant de faire un nouvel hiatus de neuf ans, pour apparaître dans une comédie horrifique de série B et inédite chez nous, Space Ninjas en 2019 ou encore le film familial de Noël Charlie Christmas Wish en 2020.
Olivier Pallaruelo et Laurent Schenck