Ashley Olsen débute sa carrière en 1987 à l'âge de... neuf mois, en compagnie de sa soeur jumelle Mary-Kate, dans la série télévisée à succès La Fête à la maison. Avec cette série, qui se terminera en 1995, les deux petites filles connaissent très vite la gloire et se portent à la tête d'un véritable empire dans la mode et le divertissement. Films, DVD, livres, magazines, CDs, poupées, jeux vidéos, parfums, maquillages à leur effigie,... : les soeurs Olsen sont un véritable phénomène outre-atlantique.
Ne se séparant jamais, elles font leurs débuts sur grand écran en 1994 dans la comédie Les Chenapans. Elle s'illustrent ensuite en vedette, en jouant toujours sur leur "double" statut, dans Papa, j'ai une maman pour toi (1995), puis apparaissent brièvement au générique de Charlie's angels - les anges se déchaînent (2003). En 2004, Ashley et Mary-Kate Olsen jouent les premiers rôles de la comédie Une journée à New York.