Cameron Crowe se lance très tôt dans l'écriture. Dès l'âge de quinze ans, il entame une carrière de journaliste en signant des articles pour des magazines comme Penthouse, Playboy ou le Los Angeles Times. A seize ans, sa passion pour la musique l'amène à travailler pour la prestigieuse publication musicale Rolling Stone.

En 1980, Cameron Crowe rédige un roman intitulé "Fast times at Ridgemont high", coup de projecteur sur la vie lycéenne qui s'impose rapidement comme un best-seller et qu'Amy Heckerling adapte deux ans plus tard sur grand écran. Fast times at Ridgemont High permet de révéler Sean Penn et Nicolas Cage et marque la connexion de Crowe avec le septième art. En 1989, il passe derrière la caméra avec Say anything..., comédie romantique portée par John Cusack dont il est également scénariste, double-fonction qu'il affectionnera tout au long de sa carrière.

C'est en 1992 qu'il se révèle véritablement, avec Singles, une chronique de la génération "grunge" qui lui permet d'exprimer pleinement son amour pour la musique. Quatre ans plus tard, c'est la consécration internationale avec Jerry Maguire, l'histoire d'un agent sportif carriériste qui, à la suite de son licenciement, décide de repartir à zéro avec des valeurs nobles et sincères. Porté par Tom Cruise et Renée Zellwegger, le film est cité cinq fois aux Oscars (dont Meilleur film, Meilleur scénario et Meilleur acteur).

En 1999, la passion de la musique rattrape Cameron Crowe qui réalise le semi-autobiographique Presque célèbre, film s'inspirant de son expérience de critique musical qui remporte l'Oscar du Meilleur scénario et le Golden Globe du Meilleur film. Deux ans plus tard, le cinéaste s'essaye au remake avec Vanilla sky, version hollywoodienne du Ouvre les yeux d'Alejandro Amenabar pour laquelle il retrouve Tom Cruise. En 2005, il réalise la comédie dramatique Rencontres à Elizabethtown, emmenée par Orlando Bloom et Kirsten Dunst, qui est un échec public et critique.

Après ce coup dur, le cinéaste se retire légèrement du monde du cinéma, et retourne encore un peu plus vers la musique. De 2005 à 2010, il prépare et réalise un documentaire intimiste sur Elton John et le pianiste Leon Russell, lors de la préparation de leur album commun, intitulé The Union. Le film éponyme est un portrait touchant de grands musiciens, et le travail de Cameron Crowe est à nouveau reconnu. Le réalisateur renouvelle l'expérience l'année suivante, en accompagnant le groupe Pearl Jam lors de sa tournée anniversaire, aboutissant au documentaire Pearl Jam Twenty.

En 2012, Cameron Crowe revient avec un nouveau film de cinéma, Nouveau Départ, réunissant Matt Damon et Scarlett Johansson et reprenant l'histoire vraie de Benjamin Mee, qui décida de changer de vie et d'acheter un zoo pour sauver des animaux délaissés. Ce projet marque son retour sur grand écran depuis Rencontres à Elizabethtown, réalisé sept ans auparavant.

Il réalise ensuite Welcome Back, une comédie dramatique/romantique se déroulant à Hawaï où un homme hésite entre renouer avec un amour de jeunesse ou, au contraire, aller de l'avant et se laisser porter par l'amour qu'il commence à éprouver pour une autre femme. Ce film lui permet de renouer avec ses thèmes de prédilection et d'explorer à nouveau la compléxité et les contradictions des rapports humains. A cette occasion, le réalisateur réunit un casting prestigieux, composé notamment de Bradley Cooper, Emma Stone, Rachel McAdams, Alec Baldwin et Bill Muray.