Cinéaste américain, Gary Ross débute sa carrière à Hollywood en signant le scénario de Big, la comédie culte dans laquelle Tom Hanks incarne un enfant piégé dans le corps d'un adulte. Ce premier essai réussi vaut à Ross une nomination à l'Oscar du Meilleur scénario original. Au début des années 90, il alterne l'écriture et la production (Le Plus fou des deux). Avec la comédie Président d'un jour, il met par exemple à profit sa connaissance de la scène politique américaine. Le scénario de cette romance qui réunit Sigourney Weaver et Kevin Kline lui permet d'obtenir une nouvelle nomination aux Oscars.

En 1998, Gary Ross se lance dans sa première réalisation avec Pleasantville (un projet qu'il produit et scénarise). Cette comédie féerique dans laquelle Tobey Maguire et Reese Witherspoon sont transportés dans le monde de la télévision en noir et blanc des années cinquante, récolte trois nominations aux Oscars (Meilleure musique, Meilleurs costumes, Meilleure direction artistique). Cinq ans plus tard, Gary Ross revient derrière la caméra avec Pur Sang, la légende de Seabiscuit, un drame hippique dans lequel il retrouve Tobey Maguire, métamorphosé en jockey d'un étalon devenu champion de courses. Le long métrage est cité à sept reprises aux Oscars, dont une nomination pour la statuette suprême (Meilleur film).

Après un passage par l'animation (il produit et scénarise La Légende de Despereaux, un divertissement qui suit les aventures d'une courageuse souris), Gary Ross s'acquitte de la lourde tâche de porter à l'écran le premier tome de la trilogie à succès Hunger Games. Cette production, attendue par des millions de fans, est l'adaptation du best-seller de Suzanne Collins. Malgré l'importance du projet, qui rassemble quelques-uns des meilleurs espoirs d'Hollywood (Jennifer Lawrence, Josh Hutcherson et Liam Hemsworth), Gary Ross ne se contente pas de réaliser le film, il le scénarise également.