Le jour de ses 16 ans, Catherine fait face à la séparation de ses parents et entre dans l’adolescence avec perte et fracas. C’est l’année des premières fois et dans l'ambiance grunge des 90's, la jeune fille repousse chaque jour ses propres limites.
Une cinéaste en plein tournage à New York se questionne sur l’origine du mouvement. Alors qu’elle tente de se reconstruire après un chagrin d’amour, un événement imprévu fait dévier la course de son film.
Laurence Anyways, c'est l'histoire d'un amour impossible.Le jour de son trentième anniversaire, Laurence, qui est très amoureux de Fred, révèle à celle-ci, après d'abstruses circonlocutions, son désir de devenir une femme.