Après des cours d'illustration et d'animation à la Kingston University de Londres et divers petits boulots en coulisses dans quelques théâtres, Jessie Cave décide de s'orienter vers la comédie. Après un petit rôle dans le téléfilm Summerhill, elle est admise à la Oxford School of Drama. Elle choisit toutefois de de différer son entrée dans cette prestigieuse école afin de pouvoir participer au tournage de Harry Potter et le Prince de sang mêlé, dans lequel elle campe Lavande Brown, l'amoureuse haute en couleurs de Ron / Rupert Grint. Comme sa collègue de Poudlard Evanna Lynch (alias Luna Loveggod dans la saga magique), elle devança plusieurs milliers de candidates lors du casting.