Max, une serveuse un peu désabusée et Caroline, une fille à papa d'apparence superficielle, vont devoir travailler ensemble et partager un appartement, en attendant de réaliser leurs rêves...
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...